(1R,2R,3R,4R,5R)-5-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol | 193558-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,5R)-5-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 193558-33-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: GRHAPSFCYQYGCN-QZABAPFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,5R)-5-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,5R,6R,7R,8S)-8-hydroxymethyl-3-phenylamino-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  有效的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊烷四醇的N-苯基环状异脲衍生物。

  摘要：

  测定了5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊四醇的二十四个立体异构体和二十六个相应的N-苯基环状异脲衍生物对六种糖苷酶的抑制活性。 。其中，正如预期的用于糖苷水解的过渡态态吡喃葡萄糖基阳离子的结构模拟一样，1L-（1,2,4,5 / 3）-5-氨基-1-C-（羟甲基）-1,2， 3,4-环戊烷四醇L-4及其N-苯基环状异脲衍生物S-19具有很强的抑制活性，对面包师具有IC50 4 x 10（-7）和7.6 x 10（-9）M的抑制作用。酵母α-葡萄糖苷酶。类似地已经解释了化合物R，S-22和R，S-26分别具有对大肠杆菌和牛肝β-半乳糖苷酶的高抑制力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00030-8
• 作为产物：
  描述：

  5-acetylamido-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-N,O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (1R,2R,3R,4R,5R)-5-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  有效的糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊烷四醇的N-苯基环状异脲衍生物。

  摘要：

  测定了5-氨基-和5-氨基-C-（羟甲基）-1,2,3,4-环戊四醇的二十四个立体异构体和二十六个相应的N-苯基环状异脲衍生物对六种糖苷酶的抑制活性。 。其中，正如预期的用于糖苷水解的过渡态态吡喃葡萄糖基阳离子的结构模拟一样，1L-（1,2,4,5 / 3）-5-氨基-1-C-（羟甲基）-1,2， 3,4-环戊烷四醇L-4及其N-苯基环状异脲衍生物S-19具有很强的抑制活性，对面包师具有IC50 4 x 10（-7）和7.6 x 10（-9）M的抑制作用。酵母α-葡萄糖苷酶。类似地已经解释了化合物R，S-22和R，S-26分别具有对大肠杆菌和牛肝β-半乳糖苷酶的高抑制力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00030-8

文献信息

• Divergent Synthesis of Aminocyclopentitol Analogues via Stereoselective Amination of Cyclic Polybenzyl Ether with Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Young Jung、Seung Kim、Yeon Hong、Sook Park、Kyung Kang、So Kim、Jung Park、In Kim

  DOI：10.1055/s-0034-1380227

  日期：2015.5

  The divergent synthesis of some novel aminocyclopentitol analogues was concisely achieved from readily available d -galactose via the highly diastereoselective amination of carbocyclic polybenzyl ether using chlorosulfonyl isocyanate, diastereoselective dihydroxylation, and epoxidation as the key steps.

  通过使用氯磺酰基异氰酸酯、非对映选择性二羟基化和环氧化作为关键步骤，通过碳环聚苄基醚的高度非对映选择性胺化，从容易获得的 d-半乳糖中简明地实现了一些新型氨基环戊醇类似物的不同合成。