3-环己基苯胺 | 5369-21-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-环己基苯胺
• 英文名称: 3-cyclohexylaniline
• CAS: 5369-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: KKHJTHLWDZQCFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基苯胺 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-溴-3-环己基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。

  公开号：

  WO2020257487A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 乙醇 、 对苯二酚 、 铂 作用下， 生成 3-环己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Notes - Diels-Alder Reaction of o-,m-, and p-Nitrostyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01354a600

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Synthesis and evaluation of substituted phenyl cycloalkylureas and bioisosteres as IL-6 expression inhibitors
  作者：Sébastien Tremblay、Joël Boutin、Martin Perreault、Marie-France Côté、Stéphane Gobeil、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1007/s00044-020-02557-w

  日期：2020.8

  Inflammation is an important, normal, and complex host defense response to injury, autoimmune responses or infectious agents. However, chronic inflammation is associated with diseases like rheumatoid arthritis, cancers, cardiovascular diseases, diabetes, and obesity, and over 60% of deaths worldwide. Interleukine-6 is one of the key proinflammatory cytokines involved in inflammation processes and therefore

  炎症是对损伤，自身免疫反应或感染因子的重要，正常和复杂的宿主防御反应。但是，慢性炎症与类风湿性关节炎，癌症，心血管疾病，糖尿病和肥胖症等疾病相关，并且与全世界60％以上的死亡有关。Interleukine-6是参与炎症过程的关键促炎细胞因子之一，因此被认为是有价值的药物靶标。我们已经制备了三种新药，分别称为取代的苯基环烷基脲（PcAUs），苯基环烷基硫脲（PcATUs）和苯基环烷基四酰胺（PcASs）。通过将3或4-叔丁基，3-或4-环己基和3-或4-碘苯胺亲核加成到合适的环烷基异氰酸酯或环烷基异硫氰酸酯来制备PcAU和PcATU。通过将上述苯胺亲二加到二乙氧基方酸中来制备PcAS。使所得的烷氧基方酸酯进一步与选择的环烷基胺反应以产生所需的PcAS。在人角质形成细胞和人皮肤成纤维细胞中评估了PcAUs，PcATUs和PcASs的抗增殖活性。除以下化合物外，大多数化合物带有3-环己基的4f，
• Selective alkylation of βII-tubulin and thioredoxin-1 by structurally related subsets of aryl chloroethylureas leading to either anti-microtubules or redox modulating agents
  作者：Jessica S. Fortin、Marie-France Côté、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.028

  日期：2008.8

  On one hand, our results suggest that CEUs substituted on the phenyl ring at position 3 or 4 by cycloalkyl and substituted cycloalkyl or cycloalkoxy groups inhibit the nuclear translocation of Trx-1 and arrest the cell cycle progression in G(0)/G(1). On the other hand, CEUs substituted by a fused aromatic ring, an aliphatic chain, or a fused aliphatic ring are alkylating beta(II)-tubulin but not Trx-1

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不
• Ruthenium-catalyzed meta/ortho-selective C–H alkylation of azoarenes using alkyl bromides
  作者：Gang Li、Xingxing Ma、Chunqi Jia、Qingqing Han、Ya Wang、Junjie Wang、Liuyang Yu、Suling Yang

  DOI：10.1039/c6cc09323j

  日期：——

  meta/ortho-Selective CAr-H (di)alkylation reactions of azoarenes with various types of alkyl bromides have been achieved via [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyzed ortho-metalation. Especially, dual meta-alkylations of azoarene and reductions offered an attractive strategy...

  偶氮芳烃与各种类型的烷基溴化物的间位/邻位选择性CAr-H（二）烷基化反应已通过[Ru（p-cymene）Cl2] 2催化的邻位金属化反应实现。特别是偶氮芳烃的双间烷基化和还原反应提供了一种有吸引力的策略。
• Discovery, optimization and evaluation of 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones as novel selective TRIM24/BRPF1 bromodomain inhibitors
  作者：Qiuping Xiang、Guolong Luo、Cheng Zhang、Qingqing Hu、Chao Wang、Tianbang Wu、Hongrui Xu、Jiankang Hu、Xiaoxi Zhuang、Maofeng Zhang、Shuang Wu、Jinxin Xu、Yan Zhang、Jinsong Liu、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114311

  日期：2022.6

  structure-guided design of 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones as novel TRIM24/BRPF1 bromodomain inhibitors. The representative compound 20l (Y08624) is a new TRIM24/BRPF1 dual inhibitor, with IC50 values of 0.98 and 1.16 μM, respectively. Cellular activity of 20l was validated by viability assay in prostate cancer (PC) cell lines. In PC xenograft models, 20l suppressed tumor growth (50 mg/kg/day, TGI = 53%)

  TRIM24（含三部分基序的蛋白质 24）和 BRPF1（含溴结构域和 PHD 指的蛋白质 1）是表观遗传学“阅读器”，也是癌症和其他疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们描述了 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的结构引导设计。代表性化合物20l (Y08624) 是一种新型 TRIM24/ BRPF1双重抑制剂，IC 50值分别为 0.98 和 1.16  μM。20l的细胞活性通过在前列腺癌 (PC) 细胞系中的活力测定来验证。在 PC 异种移植模型中，20l抑制了肿瘤生长（50 mg/kg/天，TGI = 53%）而没有表现出明显的毒性。复合20l代表了开发更有效的 TRIM24/BRPF1 抑制剂的通用起点。