3-环己基苯乙酮 | 27163-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环己基苯乙酮
• 英文名称: 1-(3-cyclohexylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Cyclohexylphenyl)ethanone
• CAS: 27163-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LLBAGTUXGLTIFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-117 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基苯乙酮 、 乙醛酸 在 溶剂黄146 作用下， 以14%的产率得到(E)-4-(3-cyclohexylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了能够结合CBP或MED15的KIX结构域以抑制SREBP1与MED15或CBP的KIX结构域之间结合的试剂。还提供了含有这些试剂的组合物和它们的使用方法。

  公开号：

  WO2020077361A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-环己基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了能够结合CBP或MED15的KIX结构域以抑制SREBP1与MED15或CBP的KIX结构域之间结合的试剂。还提供了含有这些试剂的组合物和它们的使用方法。

  公开号：

  WO2020077361A1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• “TPG-lite”: A new, simplified “designer” surfactant for general use in synthesis under micellar catalysis conditions in recyclable water
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Yuting Hu、Selene Ramer、Jakub Kostal、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132090

  日期：2021.5

  Using the oxidized, carboxylic acid-containing form of MPEG-750, esterification with racemic vitamin E affords a new surfactant (TPG-lite) that functions as an enabling, nanoreactor-forming amphiphile for use in many types of important reactions in synthesis. The presence of a single ester bond is suggestive of simplified treatment as a component of (eventual) reaction waste water, after recycling

  使用氧化的，含羧酸的形式的MPEG-750，与外消旋维生素E酯化可得到一种新型的表面活性剂（TPG-lite），该表面活性剂可作为形成纳米反应器的两亲物，可用于合成中许多类型的重要反应。单个酯键的存在暗示了在循环后作为（最终）反应废水成分的简化处理。许多类型的反应，包括胺化，铃木-宫浦，S Ñ将Ar和其他几种元素直接与TPGS-750-M进行比较，得出的结论是，TPG-lite可以在水中充当等效的形成纳米胶束的表面活性剂。通过DLS和冷冻TEM分析收集的初步证据支持了这些实验观察。在计算机上对TPG-lite的水生毒性和致癌性进行的评估表明，它是安全使用的。
• Nickel-Catalyzed, <i>para</i>-Selective, Radical-Based Alkylation of Aromatic Ketones
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04327

  日期：2020.2.7

  alkylation of aromatic ketones with alkanes has been developed using a nickel catalyst with oxamide as the ligand. Acetophenones bearing electron-withdrawing substituents were functionalized directly with simple alkanes with high para-selectivity while acetophenones with electron-donating groups were mainly para-functionalized. A mechanistic study indicated that C-H bond activation of the aromatic ring may

  已经开发了使用以草酰胺为配体的镍催化剂，用烷烃对芳香族酮进行直接，对位，基于自由基的烷基化反应。带有吸电子取代基的苯乙酮可通过具有高对位选择性的简单烷烃直接官能化，而带有给电子基团的苯乙酮则主要被对官能化。机理研究表明，芳环的CH键活化可能是反应的速率决定步骤。
• Practical Intermolecular Hydroarylation of Diverse Alkenes via Reductive Heck Coupling
  作者：John A. Gurak、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b02717

  日期：2018.10.5

  hydroarylation of alkenes is an attractive approach to construct carbon–carbon (C–C) bonds from abundant and structurally diverse starting materials. Herein we report a palladium-catalyzed reductive Heck hydroarylation of aliphatic and heteroatom-substituted terminal alkenes and select internal alkenes with an array of (hetero)aryl iodides. The reaction is anti-Markovnikov selective with terminal alkenes and tolerates

  烯烃的加氢芳基化是从丰富且结构多样的起始材料构建碳-碳（C-C）键的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了脂肪族和杂原子取代的末端烯烃的钯催化还原 Heck 氢芳基化反应，并选择具有一系列（杂）芳基碘化物的内部烯烃。该反应对末端烯烃具有反马尔可夫尼科夫选择性，并且能够耐受烯烃和（杂）芳基偶联伙伴上的多种官能团。此外，还证明了该方法在复杂分子多样化中的应用。机理实验与关键的烷基钯(II)中间体被甲酸盐拦截并经历脱羧/C-H还原消除级联以提供饱和产物并翻转循环的机理一致。
• α‐Amino Radical Halogen Atom Transfer Agents for Metallaphotoredox‐Catalyzed Cross‐Electrophile Couplings of Distinct Organic Halides
  作者：Xianhai Tian、Jaspreet Kaur、Shahboz Yakubov、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/cssc.202200906

  日期：2022.8.5

  Cross coupling: A practical dual Ni/photoredox catalyzed cross-electrophile coupling of organic halides by employing readily available α-amino radicals as halogen atom transfer agents is reported. Both coupling partners can be flexibly chosen as limiting reactant to forge 6 different types of C−C bond for a broad scope of applications (>70 examples) including late-stage functionalizations of pharmaceutical

  交叉偶联：报道了一种实用的双 Ni/光氧化还原催化的有机卤化物的交叉亲电子偶联，通过使用容易获得的 α-氨基作为卤素原子转移剂。可以灵活选择两种偶联伙伴作为限制反应物，形成 6 种不同类型的 CC 键，用于广泛的应用（>70 示例），包括药物化合物的后期功能化。该反应可以批量和连续流动进行扩展。