4-methoxyphenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1401413-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1401413-70-4
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 581.668
• InChiKey: HRJNIXHNJGSXRZ-NEPHXMAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖 在 zinc(II) chloride 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 triflic azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1

文献信息

• Regioselective Benzylation of 2-Deoxy-2-aminosugars using Crown Ethers: Application to a Shortened Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers
  作者：Chinmoy Mukherjee、Lin Liu、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1002/adsc.201400269

  日期：2014.7.7

  bromide, sodium hydroxide and 15‐crown‐5 in tetrahydrofuran is shown to be an efficient method for installing benzyl groups at both the 4‐ and 6‐positions regioselectively directly from peracetylated N‐trichloroacetyl‐protected glucosamine and galactosamine. Application of this benzylation strategy proved to significantly shorten the synthetic route to hyaluronic acid tetra‐ and hexamers.

  在四氢呋喃中结合使用溴化苄，氢氧化钠和15-crown-5是一种有效的方法，可直接从过乙酰化的N-三氯乙酰基保护的葡糖胺和半乳糖胺中区域选择性地直接在4位和6位安装苄基。实践证明，这种苄基化策略的应用大大缩短了合成透明质酸四聚体和六聚体的途径。