acetoxynimbiol | 22160-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetoxynimbiol
• 英文别名: 12-acetoxy-13-methyl-podocarpa-8,11,13-trien-7-one；12-Acetoxy-13-methyl-podocarpa-8,11,13-trien-7-on
• CAS: 22160-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: LGNDSWFSLQTNOF-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxynimbiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.7h， 以98%的产率得到12-羟基-13-甲基罗汉松-8,11,13-三烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Nimbiol and Other Podocarpanes Derivatives from Sclareol

  摘要：

  该研究开辟了以荚果烷为骨架的三环二萜的新途径，总体收率极高，并实现了从仙客来醇到 (+)-nimbiol 的高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982533
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,10S)-13-methylpodocarpa-8,11,13-triene 在 四氯化锡 sodium chromate(VI) 、 urea-hydrogen peroxide 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.7h， 生成 acetoxynimbiol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Nimbiol and Other Podocarpanes Derivatives from Sclareol

  摘要：

  该研究开辟了以荚果烷为骨架的三环二萜的新途径，总体收率极高，并实现了从仙客来醇到 (+)-nimbiol 的高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982533

文献信息

• Facile access to optically active ring C aromatic diterpene derivatives from manool. Highly efficient syntheses of (+)-12-methyl-7-oxo-podocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid, (+)-13-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-12-carboxylic acid and (+)-nimbiol
  作者：Tatsuhiko Nakano、Randolph Alonso、María Aracelis Maillo、Alfonso Martín、Ramona Avila Núñez

  DOI：10.1039/a708795k

  日期：——

  The extension of our recently developed strategy using the key intermediate 2, obtainable in two steps (52% overall yield) from manool 1, to the synthesis of naturally occurring ring C aromatic diterpene derivatives provides in three steps (+)-12-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid 4b and its isomer 6b, and in seven steps (+)-nimbiol 11b, in good overall yields. This synthesis discloses that the structure 4b assigned to margolone isolated from Azadirachta indica A. Juss is incorrect and needs to be reinvestigated.

  我们最近开发的策略的扩展，利用关键中间体2，该中间体可通过两步反应（总体收率52%）从马诺醇1获得，对天然存在的C环芳香二萜衍生物的合成提供了在三步内合成(+)-12-甲基-7-氧基波多卡尔帕-8,11,13-三烯-13-羧酸4b及其异构体6b，并且在七步内合成(+)-宁比醇11b，均获得了良好的总体收率。这一合成揭示了分配给从印度苦楝(Azadirachta indica A. Juss)中分离的马戈隆4b的结构是错误的，需要重新调查。