(3S)-10-(4-methoxyphenoxy)decane-1,3-diol | 121691-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-10-(4-methoxyphenoxy)decane-1,3-diol
• CAS: 121691-99-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: SQJRBHJFPPTMNB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-10-(4-methoxyphenoxy)decane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 (8R,15R)-N-15-<(β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-hydroxypalmitoyltaurin
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-10-(4-methoxyphenoxy)dec-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-10-(4-methoxyphenoxy)decane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122

文献信息

• ERNST, BEAT;WAGNER, BEATRICE, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 165-171
  作者：ERNST, BEAT、WAGNER, BEATRICE

  DOI：——

  日期：——