8-(4-甲氧基苯氧基)辛醛 | 121692-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 8-(4-甲氧基苯氧基)辛醛
• 英文名称: 8-(4-Methoxyphenoxy)octanal
• 英文别名: 8-(4-methoxyphenoxy)octanal
• CAS: 121692-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: YIUYTEPFYYTBTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-甲氧基苯氧基)辛醛 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 硫酸 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-(4-甲氧基苯氧基)辛醛
  参考文献：
  名称：

  产卵威慑信息素（ODP）在合成Rhagoletis樱桃黑色轮斑L.初步通信

  摘要：

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720122

文献信息

• Catalytic Glycosylation with Rhodium(III)-Triphos Catalysts
  作者：Beat Ernst、Beatrice Wagner、Michael Heneghan、Gerhard Schnabel

  DOI：10.1055/s-2003-40337

  日期：——

  The formation of glycosides in high yield from 1-hydroxy sugars using catalytic amounts (0.5mol%) of Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) or [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 3 (1b) is described. High stereocontrol at the anomeric center is achieved by neighboring group participation. In addition, an application of this new glycosylation procedure for the synthesis of a derivative of the oviposition-deterring

  使用催化量 (0.5mol%) 的 Rh(III)Cl 3 (triphos) (la) 或 [Rh(III)(MeCN) 3 (triphos)](TfO) 从 1-羟基糖以高产率形成糖苷描述了图3(1b)。异头中心的高度立体控制是通过相邻组的参与实现的。此外，还介绍了这种新的糖基化程序在合成樱桃果蝇 Rhagoletis cerasi 的排卵信息素衍生物中的应用。