盐酸去氧肾上腺素 | 61-76-7

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗休克血管活性药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 盐酸去氧肾上腺素
• 中文别名: 盐酸苯肾上腺素；(R)-去氧肾上腺素盐酸盐；盐酸苯福林；(R)-苯肾上腺素盐酸盐；(R)-盐酸去氧肾上腺素；(R)-(-)-去氧肾上腺素盐酸盐；苯肾上腺素
• 英文名称: phenylephrine hydrochloride
• 英文别名: L-phenylephrine hydrochloride；(R)-phenylephrine hydrochloride；L-phenylephrine；phenylephrine；(R)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol hydrochloride；Isophrin；3-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol;hydrochloride
• CAS: 61-76-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 203.669
• InChiKey: OCYSGIYOVXAGKQ-FVGYRXGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -47 º (c=2, H2O)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  易溶于水和乙醇（96%）。
• LogP：
  -0.310
• 物理描述：
  Phenylephrine hydrochloride is an odorless white microcrystalline powder. Bitter taste. pH (1% aqueous solution) about 5. (NTP, 1992)
• 碰撞截面：
  133 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937229000
• 危险品运输编号：
  3249
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  DO7525000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封存放在干燥处保存。

SDS

(R)-苯肾上腺素盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-Phenylephrine Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-苯肾上腺素盐酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 61-76-7
分子式：
C9H13NO2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 143°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:350 mg/kg
ipr-rat LD50:17 mg/kg
scu-rat LD50:27 mg/kg
ivn-mus LD50:1120 ug/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DO7525000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Phenylephrine HCl (NCI-c55641)是一种选择性的α1-肾上腺素能受体激动剂。

靶点

Target	Value
α1-adrenergic rECeptor

体外研究 Phenylephrine引起PKC-epsilon（EC50 = 0.9毫米）的快速易位，但从可溶级分丧失的比例小于ET-1。在pCa 7条件下，Phenylephrine能剂量依赖性地增加高渗透性细胞的收缩力，并且这种效应可以通过加入phentolamine逆转。此外，Phenylephrine能够保护心肌细胞免受缺氧和血清剥夺处理的影响。它还能防止Bcl-2和Bcl-X mRNA/蛋白质水平的下调以及促进肥大性生长。

Phenylephrine介导的保护作用可通过磷脂酰肌醇3-激酶（PI 3-激酶）抑制剂wortmannin抑制，并且可以被胱天蛋白酶-9肽抑制剂LEHD-FMK模仿。Phenylephrine能够刺激磷酸肌醇（PI）水解，与心脏肥大相关的基因表达[例如心房利钠因子（ANF）]。Phenylephrine（1μM）显著增强HGF诱导的肝细胞DNA合成和细胞增殖，并且在浓度为1 mM时可逆地增加I(Ca, L)峰值电流（51.3%，N=40），并使激活电压向-10 mV转移。此外，Phenylephrine通过IP3依赖性信号增加肌膜SR钙离子的释放。同时，Phenylephrin诱导NOi的释放，其过程需要PI-3K/Akt和IP3-依赖性钙离子信号的刺激，并且这一过程可以被1 mM prazocin, 10 mM L-NIO, 10 mM W-7, 10 mM LY294002, 2 mM H-89, 10 mM ryanodine, 5 mM thapsigargin, 2 mM 2-APB或10 mM xestospongin C抑制。

化学性质 Phenylephrine HCl是一种白色或类白色的结晶性粉末。熔点为140-145℃，易溶于水和乙醇，而不溶于氯仿、乙醚。其左旋游离碱的熔点为169-172℃。

用途 Phenylephrine HCl是一种拟肾上腺素药物，对局部血管有收缩作用。它可用于外科手术中延长局麻麻醉时间，鼻黏膜充血的消肿和消炎等。此外，还用于眼科扩瞳、急性低血压的升压治疗以及感冒用药。

生产方法 Phenylephrine HCl的制备包括间羟基乙酮经苯甲酰化、溴化、胺化、水解及催化氢化得到间羟基-α-甲氨基甲基苯甲醇（消旋体），再用d-酒石酸拆分获得左旋游离碱。将游离碱悬浮于无水乙醇中，加入氯化氢-乙醇液调至pH=4并加热溶解，然后加活性炭脱色过滤。滤液中加入无水乙醚冷冻析出结晶，甩滤后用少量丙酮洗涤，干燥即得苯肾上腺素盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸去氧肾上腺素 反应 9.0h， 以96.1%的产率得到(-)-m-octopamine
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸去氧肾上腺素杂质标准品的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸去氧肾上腺素杂质标准品的制备方法，先将盐酸去氧肾上腺素原料药置于光照条件下，使其产生杂质，然后采用制备色谱法获得色谱纯目标杂质；再在酮基还原酶KRED和还原型辅酶Ⅱ NADPH存在的条件下，以硝基甲烷和间羟基苯甲醛为原料反应得到浓缩物；最后将浓缩物利用异丙醇‑乙酸正丙酯‑乙腈混合溶液进行重结晶，并在重结晶过程中加入碱中和的色谱纯目标杂质，成盐后获得一种盐酸去氧肾上腺素杂质标准品（杂质A），产品收率和纯度高，满足药物杂质标准品要求。

  公开号：

  CN111606815B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(3-benzyloxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.

  摘要：

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.738
• 作为试剂：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 苯磺酰胺 、 potassium sulfate 、 磷烯醇丙酮酸 、 Glc-1,6-bisphosphate 、 Glc-6-P-DH 、 HEPES-NaOH buffer 、 LDH,PK,NMPK 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 盐酸去氧肾上腺素 、 magnesium sulfate 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 蔗糖 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 uridine-5'-diphospho-N-acetyl-D-galactosamine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成UDP-N-乙酰基-α-d-半乳糖胺

  摘要：

  摘要报道了以尿苷5'-单磷酸酯（UMP）和蔗糖为原料的UDP -N-乙酰基-α-d-半乳糖胺的化学合成方法。在酶促重复批处理模式下，通过核苷单磷酸激酶（EC 2.7.7.4）和蔗糖合酶（EC 2.4.1.13）的结合，从UMP和蔗糖原位生成UDP-葡萄糖。半乳糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（EC 2.7.7.12）从UDP葡萄糖转移UMP产生UDP-α-d-半乳糖胺。通过添加磷酸葡萄糖变位酶（EC 2.7.5.1）和葡萄糖6-磷酸脱氢酶（EC 1.1.1.49），使合成平衡趋向于产物侧。丙酮酸激酶（EC 2.7.1.40）和乳酸脱氢酶（EC 1.1.1.27）用于再生UTP和辅因子NAD。酶促步骤的产率为42％。最后，UDP-α-d-半乳糖胺用N-乙酰氧基琥珀酰亚胺化学乙酰化。通过阴离子交换色谱和凝胶过滤完成产物分离。总产率为34％，分离出82mg UDP -N-乙酰基-α-d-半乳糖胺。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10077-5

文献信息

• Pharmaceutical preparation containing copolyvidone
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10098866B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  A stabilized preparation which comprises: a unstable drug in a polyethylene glycol-containing preparation; and a coating agent comprising a copolyvidone instead of polyethylene glycol with which the drug is coated.

  一种稳定的制剂，包括：在聚乙二醇含制剂中的不稳定药物；以及一种包衣剂，其包衣剂包括一种共聚维酮，而不是用聚乙二醇包衣药物。
• In Vitro selectivity of an acyclic cucurbit[n]uril molecular container towards neuromuscular blocking agents relative to commonly used drugs
  作者：Shweta Ganapati、Peter Y. Zavalij、Matthias Eikermann、Lyle Isaacs

  DOI：10.1039/c5ob02356d

  日期：——

  An acyclic cucurbit[n]uril (CB[n]) based molecular container (2, a.k.a. Calabadion 2) binds to both amino-steroidal and benzylisoquinolinium type neuromuscular blocking agents (NMBAs) in vitro, and reverses the effect of these drugs in vivo displaying faster recovery times than placebo and the γ-cyclodextrin (CD) based and clinically used reversal agent Sugammadex. In this study we have assessed the

  基于无环葫芦[ n ]脲(CB[ n ])的分子容器( 2，又名卡拉巴迪翁2)在体外与氨基类固醇和苄基异喹啉鎓型神经肌肉阻滞剂(NMBA)结合，并在体内逆转这些药物的作用与安慰剂和临床使用的基于 γ-环糊精 (CD) 的逆转剂 Sugammadex 相比，显示出更快的恢复时间。在这项研究中，我们评估了手术期间和手术后常用的其他药物（例如抗生素、抗组胺药和抗心律失常药）在体外干扰2结合 NMBA 罗库溴铵和顺阿曲库铵的能力的可能性。我们测量了27种常用药物对2的结合亲和力（Ka ， M -1 ），并根据其标准临床剂量模拟2 、NMBA和药物之间的平衡，计算出2 ·NMBA存在下的平衡浓度的各种药物。我们发现，所研究的 27 种药物中没有一种具有与2足够高的结合亲和力和足够高的标准剂量的组合，能够促进2 ·NMBA 复合物的竞争性解离（又称置换相互作用），并形成 2·NMBA 复合物。2 ·药
• METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
  申请人：TUFTS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160052982A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法，包括配体实体和脂质实体，并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数，从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。
• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170015655A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provide a heterocyclic compound having a HDAC inhibitory action, and useful for the treatment of autoimmune diseases and/or inflammatory diseases, graft versus host disease, cancers, central nervous diseases including neurodegenerative diseases, Charcot-Marie-Tooth disease and the like, and a pharmaceutical composition comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，用于治疗自身免疫疾病和/或炎症性疾病、移植物抗宿主病、癌症、包括神经退行性疾病、沙科-玛丽-图特病等在内的中枢神经疾病，以及包含该化合物的药物组合物。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。