(R)-2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(3-benzyloxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride | 122709-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(3-benzyloxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride
• 英文别名: (1R)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-(3-phenylmethoxyphenyl)ethanol;hydrochloride
• CAS: 122709-71-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 383.918
• InChiKey: LGCVVWAJGSBOCS-BQAIUKQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(3-benzyloxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.

  摘要：

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.738
• 作为产物：
  描述：

  3'-benzyloxy-2-(N-benzyl-N-methyl)aminoacetophenone hydrochloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (2R,4R)-(+)-2-(二苯基膦基甲基)-4-(二环己基膦基)-N-甲基-1-吡咯烷甲酰胺 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(R)-2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(3-benzyloxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （2，4 ）-MCCPM-铑配合物催化的（）-（-）-去氧肾上腺素盐酸盐的实用不对称合成

  摘要：

  发现中性手性取代的CPM-铑络合物是用于3'-苄氧基-2-（-苄基-甲基）氨基苯乙酮盐酸盐的不对称加氢基庚酸酯的有效催化剂。通过新合成的（2,4 ）-MCCPM-铑配合物催化实现了实用的不对称合成（）-（-）-去氧肾上腺素盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95204-3

文献信息

• TAKEDA, HIDEO;TACHINAMI, TAKESHI;ABURATANI, MASAKAZU;TAKAHASHI, HISASHI;M+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 3, C. 367-370
  作者：TAKEDA, HIDEO、TACHINAMI, TAKESHI、ABURATANI, MASAKAZU、TAKAHASHI, HISASHI、M+

  DOI：——

  日期：——