(1R,4R,5R)-5-ethenylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane] | 802911-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R)-5-ethenylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane]
• CAS: 802911-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XXSNJBSSCJDSFR-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-5-ethenylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane] 在 咪唑 、 盐酸 、 9-BBN-THF 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 methyl (1R,2R,4R)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-{2-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}ethyl}cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl O-[(1'R,2'R,3'S,4'R,5'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-tricyclo[3.2.1.02,4]octane]-3'-yl] carbonodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(1R,4R,5R)-5-ethenylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202