2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allose | 39037-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allose
• 英文别名: tri-O-benzoyl-aldehydo-D-2,5-anhydro-allose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-formyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 39037-99-5
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 474.467
• InChiKey: ZPHKZAJGXWYVEH-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allose 在 甲醇 、 氨 、 二乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-(糖基)异恶唑啉N-氧化物及相关物质的合成

  摘要：

  4-(糖基)异恶唑啉N-氧化物直接由醛糖通过一步环化与双摩尔硝基乙酸甲酯以令人满意的收率合成。2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛与硝基乙酸甲酯反应得到4-(1,2-O-异亚丙基-D-甘油-二羟乙基)-3,5-双(甲氧基羰基)异恶唑啉N-氧化物。2,3:4,5-二-O-异亚丙基-醛-L-阿拉伯糖和五-O-乙酰-醛-D-葡萄糖的相同处理也得到相应的同系物。来自相应的环状醛糖，4-醛基-3,5-双(甲氧基羰基)异恶唑啉N-氧化物，例如4-(2,3-O-异亚丙基-β-D-erythrofuranosyl)-, 4-[(4R) -3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-L-threfuranos-4-yl]-, 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-,合成了 4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2928
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allose
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈加成化学合成 β-D-呋喃核糖基苯并唑

  摘要：

  已经开发了一种基于氧化腈的路线来制备 2--D-呋喃核糖基苯并唑。三-邻苯甲酰基--D-呋喃核糖基甲腈氧化物 (14) 通过用 NCS/吡啶处理从相应的甲硫磷肟 16 中生成，然后用碱诱导脱氯化氢生成羟肟酰氯。氧化腈与 1,2-二氨基苯反应得到 2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (21)，从中得到 2-(-呋喃核糖基)苯并咪唑 (22) Et3N/MeOH。2-氨基苯酚类似地反应生成2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并恶唑(18)。在不存在氧化腈的共反应物二聚反应的情况下，得到 3,4-二(三-O-苯甲酰基--Dribofuranosyl)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (17)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.905

文献信息

• Nouveaux exemples de radicaux libres stables de dérivés hétérocycliques de sucres. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Joëlle Ojha-Poncet、Eva Winter-Mihaly、Boris Kohler、Michel Geoffroy

  DOI：10.1002/hlca.19770600318

  日期：1977.4.20

  Some more examples of stable free radicals of carbohydrate heterocyclic derivatives

  碳水化合物杂环衍生物的稳定自由基的更多示例
• Preparation of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-d-allononitrile from d-glucose
  作者：Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin、Nada Vukojević、János Csanádi、Dušan Miljković

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80029-4

  日期：1994.7
• Marqueurs Á spin construits directement sur le squelette carboné de sucres
  作者：Jean M.J. Tronchet、Eva Winter-Mihaly、Kemal Deen Pallie、Joëlle Ojha-Poncet、Michel Geoffroy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85293-3

  日期：1981.9
• Kaji,E.; Zen,S., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 165 - 170
  作者：Kaji,E.、Zen,S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(β-D-ribofuranosyl)-DL-alanine
  作者：Alex Rosenthal、Abraham J. Brink

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84201-9

  日期：1976.4