1,3-diphenyl-2-(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazoline | 39038-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazoline
• 英文别名: (1S)-tri-O-benzoyl-1-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；1,3-Diphenyl-2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolidin
• CAS: 39038-02-3
• 化学式: C₄₁H₃₆N₂O₇
• 分子量: 668.746
• InChiKey: FZFSLNHKXPQBNI-LPYGTTGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allose
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈加成化学合成 β-D-呋喃核糖基苯并唑

  摘要：

  已经开发了一种基于氧化腈的路线来制备 2--D-呋喃核糖基苯并唑。三-邻苯甲酰基--D-呋喃核糖基甲腈氧化物 (14) 通过用 NCS/吡啶处理从相应的甲硫磷肟 16 中生成，然后用碱诱导脱氯化氢生成羟肟酰氯。氧化腈与 1,2-二氨基苯反应得到 2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (21)，从中得到 2-(-呋喃核糖基)苯并咪唑 (22) Et3N/MeOH。2-氨基苯酚类似地反应生成2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并恶唑(18)。在不存在氧化腈的共反应物二聚反应的情况下，得到 3,4-二(三-O-苯甲酰基--Dribofuranosyl)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (17)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.905
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium hypophosphite monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 1,3-diphenyl-2-(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈加成化学合成 β-D-呋喃核糖基苯并唑

  摘要：

  已经开发了一种基于氧化腈的路线来制备 2--D-呋喃核糖基苯并唑。三-邻苯甲酰基--D-呋喃核糖基甲腈氧化物 (14) 通过用 NCS/吡啶处理从相应的甲硫磷肟 16 中生成，然后用碱诱导脱氯化氢生成羟肟酰氯。氧化腈与 1,2-二氨基苯反应得到 2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (21)，从中得到 2-(-呋喃核糖基)苯并咪唑 (22) Et3N/MeOH。2-氨基苯酚类似地反应生成2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并恶唑(18)。在不存在氧化腈的共反应物二聚反应的情况下，得到 3,4-二(三-O-苯甲酰基--Dribofuranosyl)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (17)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.905

文献信息

• C-Glycosyl nucleosides. II. Facile synthesis of derivatives of 2,5-anhydro-D-allose
  作者：Hans O. Albrecht、David B. Repke、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00950a014

  日期：1973.5
• C-glycosyl nucleosides. 9. An approach to the synthesis of purine-related C-glycosides
  作者：Chhitar M. Gupta、Gordon H. Jones、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00880a017

  日期：1976.9