(4aS,5S,6S,8aR)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol | 1370028-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,5S,6S,8aR)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 1370028-05-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: XVIUHARGEZRYCX-OQJSTBAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aR)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(+)-(1R,2S,4aS,8aS)-trans-1β-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4a,7,8,8a-hexahydro-1α,2β-dimethyl-5(6H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,5S,6S,8aR)-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-1-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]-2,3,4,4a,6,8a-hexahydronaphthalen-1-ol 在 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4aS,5S,6S,8aR)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137