(1R,4aS,5S,6S,8aR)-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-1-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]-2,3,4,4a,6,8a-hexahydronaphthalen-1-ol | 1370028-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,4aS,5S,6S,8aR)-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-1-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]-2,3,4,4a,6,8a-hexahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1370028-21-9
• 化学式: C₄₁H₄₇NO₄S
• 分子量: 649.894
• InChiKey: MEEUOLKOBFVYDC-TYIAHMBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,5S,6S,8aR)-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-1-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]-2,3,4,4a,6,8a-hexahydronaphthalen-1-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[[(1S,2S,4aR,8aS)-5-hydroxy-1,2-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,6R,8aS)-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydronaphthalen-1-one 、 N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到(1R,4aR,5R,6R,8aS)-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-1-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]-2,3,4,4a,6,8a-hexahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137