((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-oxo-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl)-oxo-acetaldehyde oxime | 864062-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-oxo-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl)-oxo-acetaldehyde oxime
• 英文别名: (1S,5R,7R)-2-[(2E)-2-hydroxyiminoacetyl]-10,10-dimethyl-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-one
• CAS: 864062-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: AEOSRGFIEJISTR-JONLXYLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-oxo-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl)-oxo-acetaldehyde oxime 在 disodium hydrogenphosphate 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 双氧水 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有手性辅助单元的肟和硝基烷的合成：方便的底物，用于制备对映体纯的腈氧化物

  摘要：

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.025
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl)(oxo)acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-oxo-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl)-oxo-acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  带有手性辅助单元的肟和硝基烷的合成：方便的底物，用于制备对映体纯的腈氧化物

  摘要：

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.025

文献信息

• Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral carboxyloyl nitrile oxides to cycloalkenes
  作者：Jan Romański、Julita Jóźwik、Christian Chapuis、Monika Asztemborska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.024

  日期：2007.4

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral carboxyloyl nitrile oxides derived from (2R)-bornane-10,2-sultam, (1R)-8-phenylmenthol, N,N-dicyclohexyl-10-sulfamoyl-(2R)-isoborneol, and 7,7-dimethylnorbornane-(1S,2R)-oxazolidinone to four cycloalkenes, leading to the corresponding 2-isoxazolines in both moderate yields and diastereoselectivities, are presented. All cycloadducts were converted into

  衍生自（2 R）-冰片烷10,2-磺胺，（1 R）-8-苯基薄荷醇，N，N-二环己基-10-氨磺酰基-（2 R）的手性羧酰腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成-异冰片醇和7,7-二甲基降冰片烷-（1 S，2 R）-恶唑烷酮形成四个环烯烃，导致相应的2-异恶唑啉具有中等收率和非对映选择性。将所有环加合物转化为相应的醇，将其用于通过手性气相色谱法测定对映体纯度。在六元环环加合物的情况下，通过X射线分析确定绝对构型。