1-N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)benzenesulfonamide | 1643450-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 1-N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)benzenesulfonamide；N-(3-phenylchromen-2-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1643450-71-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 361.421
• InChiKey: LFALYXYCDAZMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α，β不饱和酰胺和iminocoumarins的合成Ñ，Ñ -disulfonyl ynamides与醛经由所述中间烯酮亚胺†

  摘要：

  开发了由N，N-二磺酰基乙酰胺与醛合成α，β-不饱和酰胺的新方法。通过利用水杨醛，制备了各种取代的亚氨基香豆素。

  DOI：

  10.1039/c4ob00513a

文献信息

• Three-component one-pot synthesis of N-arylsulfonyl-2-iminocoumarins
  作者：Prashant S. Mandal、A. Vijay Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.052

  日期：2018.4

  A one-pot, synthesis of N-arylsulfonyl-2-iminocoumarins is developed at ambient temperature by the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, arylacetonitriles, and aryl sulfonyl chlorides using DABCO as a base in a bio-mass-derived green solvent 2-MethylTHF. A simple telescoped process in which 2H-chromen-2-imines are formed in situ by the condensation of 2-hydroxybenzaldehyde and arylacetonitriles. The

  在环境温度下，通过DABCO作为碱，在生物质衍生的绿色溶剂2-MethylTHF中，通过2-羟基苯甲醛，芳基乙腈和芳基磺酰氯的反应，开发出一锅法合成N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素。 。通过2-羟基苯甲醛和芳基乙腈缩合原位形成2 H-铬-2-亚胺的简单伸缩方法。使形成的亚胺进一步与一锅法中的芳基磺酰氯反应，以获得目标化合物。该方案以实用和环境友好的方式提供了对3-芳基-N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素的访问，避免了中间合成和纯化的繁琐步骤。
• Copper(I)-Catalyzed Formal [4 + 2] Cyclocondensation of ortho-Hydroxybenzyl Alcohol, Aromatic Terminal Alkynes, and Sulfonyl Azides: An Alternative Approach to 2-Sulfonyliminocoumarins
  作者：Dost Muhammad Khan、Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules29143426

  日期：——

  In this paper, an alternative and efficient copper(I)-catalyzed synthesis of 2-sulfonyliminocoumarins is developed through a three-component reaction of ortho-hydroxybenzyl alcohol, alkynes, and p-toluenesulfonyl azide. The proposed route for access to the 2-iminocoumarin ring involves a [4 + 2] hetero-Diels-Alder reaction between ortho-quinone methide and ketenimine intermediates generated in situ

  在本文中，通过邻羟基苯甲醇、炔烃和对甲苯磺酰叠氮化物的三组分反应，开发了一种替代且高效的铜（I）催化合成2-磺酰亚氨基香豆素。所提出的接近2-亚氨基香豆素环的路线涉及邻醌甲基化物和原位生成的烯酮亚胺中间体之间的[4 + 2]杂狄尔斯-阿尔德反应。