2-prenyl-Boc-L-Trp-OMe | 738591-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-prenyl-Boc-L-Trp-OMe
• CAS: 738591-23-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: ZYRWEXGZYACTMB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prenyl-Boc-L-Trp-OMe 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢氟酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (12R,15S)-Z-terpeptin
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-phthaloyl-2-(3-methyl-2-butenyl)-L-tryptophan 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-prenyl-Boc-L-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005

文献信息

• Catalytic C2 prenylation of unprotected indoles: Late-stage diversification of peptides and two-step total synthesis of tryprostatin B
  作者：Yan-Cheng Hu、Ying Li、Ding-Wei Ji、Heng Liu、Hao Zheng、Gong Zhang、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63780-9

  日期：2021.9

  C3 prenylation/migration pathways are engaged in the reaction. Notably, this practical strategy can be applied to the late-stage diversification of tryptophan-based peptides and concise synthesis of tryprostatin B.

  C 2烯丙基化的吲哚广泛存在于各种生物活性天然生物碱中。因此，将异戊二烯基选择性地安装在NH吲哚的C 2位置上具有重要意义。然而，已知的方案通常需要多步程序和化学计量的促进剂。在本文中，我们开发了通过酸催化使廉价的叔戊烯基醇对NH吲哚进行一步一步C2烯丙基化。其显着特征包括良好的区域选择性，阶跃和原子经济性，广泛的底物范围以及简单的催化体系。机理研究表明，C2异戊二烯化和C3异戊二烯化/迁移途径均参与了反应。值得注意的是，该实用策略可应用于色氨酸基肽的后期多样化和Tryprostatin B的简明合成。