Acetic acid 1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl ester | 639457-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl ester
• CAS: 639457-65-1
• 化学式: C₃₄H₄₅N₃O₇S
• 分子量: 639.813
• InChiKey: TWUIMCDEEKKCGS-FLDQDSGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl ester 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48.3 mg的产率得到((S)-2-Methyl-1-{(Z)-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-vinylcarbamoyl}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005