(2-(methyl(phenyl)amino)-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone | 17524-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-(methyl(phenyl)amino)-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(N-methyl-anilino)-4-phenyl-thiazol-5-yl]-phenyl-methanone；[2-(N-methylanilino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 17524-81-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 370.475
• InChiKey: NLZMRABHYJADQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯基-3-苯甲酰基硫脲 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIEBSCHER JUERGEN; HARTMANN HORST, Z. CHEM. , 1974, 14, NO 12, 470-471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and identification of novel substituted 2-amino thiazole analogues as potential anti-inflammatory agents targeting 5-lipoxygenase
  作者：Shweta Sinha、Mukesh Doble、S.L. Manju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.098

  日期：2018.10

  only drug against 5-LOX, was withdrawn from the market due to several problems. In the present study, the performance of rationally designed conjugates of thiazole (2) and thiourea (3) scaffolds from our previously reported 2-amino-4-aryl thiazole (1) is reported. They are synthesized (total 31 derivatives), characterized, and tested against the 5-LOX enzyme in vitro and the mode of action of the most

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。
• Liebscher,J.; Hartmann,H., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, p. 470 - 471
  作者：Liebscher,J.、Hartmann,H.

  DOI：——

  日期：——