(1R,4aS,10aR)-7-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,10a-decahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 185379-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,10aR)-7-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,10a-decahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 185379-97-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: YLBKESSYGTXNSA-SXSPYAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 、 (1R,4aS,10aR)-7-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,10a-decahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 zinc dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到methyl (1R,4aS,4bR,10aR)-4b-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-1,4a-dimethyl-7-oxo-2,3,4,5,6,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  pad草酸骨架的大规模合成。I：在abinetane骨架中的C-9处有效的γ-烷基化和随后的醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了通过高度实用的烯酮6的γ-烷基化在abetanee骨架中的C-9处形成碳-碳键的第一个例子。尝试的衍生的烯酮醛13的分子内醛醇缩合反应仅给出不期望的产物14。然而，12-甲基烯酮醛17给出了所需的醛醇19的痕迹，在C-7处的键形成仍然是主要途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01947-8
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基硫 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1R,4aS,10aR)-7-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,10a-decahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  pad草酸骨架的大规模合成。I：在abinetane骨架中的C-9处有效的γ-烷基化和随后的醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了通过高度实用的烯酮6的γ-烷基化在abetanee骨架中的C-9处形成碳-碳键的第一个例子。尝试的衍生的烯酮醛13的分子内醛醇缩合反应仅给出不期望的产物14。然而，12-甲基烯酮醛17给出了所需的醛醇19的痕迹，在C-7处的键形成仍然是主要途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01947-8