1,1-diphenylprop-2-en-1-ol | 3923-51-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: α,α-diphenyl allylic alcohol；1,1-diphenyl-2-propen-1-ol；1,1-diphenylallyl alcohol；α,α-diphenylallyl alcohol；1,1-diphenylpropenol；alpha-Vinyl-benzhydrol
• CAS: 3923-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: IAKCZIBGRMNCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.5-135.0 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0892 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 在 钯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以of crystalline α-ethyl-benzhydrol, melting at 93°-94° C, are obtained as residue的产率得到地芬尼多杂质9
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted benzhydrol derivatives

  摘要：

  该发明涉及具有酶促进或抑制作用的新的α-取代苯甲醇及其药学上可接受的酸加合盐或季铵盐。

  公开号：

  US04094908A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，α-二芳基烯丙醇的氧化酰化反应：1,2,4-三芳基丁烷-1,4-二酮的合成

  摘要：

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.4407
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 特戊醛 在 二叔丁基过氧化物 、 1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(tert-butoxy)-1,3-di-tert-butyl-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过新叶重排将烯丙醇与醛进行自由基1,2-烷基芳基化/酰基芳基化

  摘要：

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01255

文献信息

• Total synthesis of (±)-sacidumlignans D and A through Ueno–Stork radical cyclization reaction
  作者：Jian-Jian Zhang、Chang-Song Yan、Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob00053b

  日期：——

  Efficient synthesis of (±)-sacidumlignan D (4) has been successfully achieved employing Ueno–Stork radical cyclization of α-bromo acetal 21 as a key step. Two synthetic approaches for the symmetrical diaryl ketone 19 have been discussed in detail. Notably, sacidumlignan A (1) can be also efficiently synthesized in only 7 steps with 25% overall yield, where acid triggered tandem reaction starting from

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。
• Copper(I)-Catalyzed Stereo- and Chemoselective Borylative Radical Cyclization of Alkyl Halides Bearing an Alkene Moiety
  作者：Hiroaki Iwamoto、Sota Akiyama、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00940

  日期：2017.5.19

  The stereoselective borylative radical cyclization of alkyl halides containing an alkene moiety was developed using a copper(I)/diboron catalyst system. The optimized reaction conditions allowed us to control the chemoselectivity between the allylic substitution and the borylative radical cyclization. The borylation products were subsequently converted to highly functionalized organic compounds by

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。
• Boron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines and Arylamides with Benzylic Alcohols
  作者：Murali Mohan Guru、Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02816

  日期：2020.1.17

  A sustainable boron-based catalytic approach for chemoselective N-alkylation of primary and secondary aromatic amines and amides with primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols has been presented. The metal-free protocol operates at low catalyst loading, tolerates several functional groups, and generates H2O as the sole byproduct. Preliminary mechanistic studies were performed to demonstrate

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。
• A scalemic synthesis of the scopadulcic acid skeleton. I: An efficient γ-alkylation at C-9 in abietane framework and subsequent aldol reaction
  作者：Jayaram R. Tagat、Stuart W. McCombie、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01947-8

  日期：1996.11

  The first example of a carbon-carbon bond formation at C-9 in the abietane framework via a highly practical γ-alkylation of the enone 6 is reported. Attempted intra-molecular aldol reaction of the derived enone aldehyde 13 gave exclusively the undesired product 14. However, the 12-methyl enone aldehyde 17 gave a trace of the desired aldol 19, bond formation at C-7 still being the major pathway.

  报道了通过高度实用的烯酮6的γ-烷基化在abetanee骨架中的C-9处形成碳-碳键的第一个例子。尝试的衍生的烯酮醛13的分子内醛醇缩合反应仅给出不期望的产物14。然而，12-甲基烯酮醛17给出了所需的醛醇19的痕迹，在C-7处的键形成仍然是主要途径。
• Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols: synthesis of β-aryl-γ-ketophosphonates
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ob01739k

  日期：——

  Silver-catalyzed carbonphosphonation of α,α-diaryl allylic alcohols is achieved. A series of γ-ketophosphonates with different substituents were readily obtained. The mechanistic study indicated that the reaction was initiated by the addition of P-radicals, which sequentially undergo 1,2-migration of an aryl group to form C(Ar)–C(sp3) bonds.

  银催化的α,α-二芳基烯丙醇的碳膦化反应得以实现。一系列含有不同取代基的γ-酮膦酸酯被轻易地合成出来。机理研究表明，该反应始于P-自由基的加成，随后通过芳基的1,2-迁移形成C(Ar)–C(sp3)键。

表征谱图