(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal | 65252-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• 英文别名: (3S,5R)-3,8-dihydroxy-6-oxo-12'-apo-κ-caroten-12-al；all-E apocarotenal；(2E,4E,6E,8E,10E,12Z)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 65252-73-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: RXCXZZAYYVYUBN-HSQHSDHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal 在 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anti-Oxidative Activity of Mytiloxanthin, a Metabolite of Fucoxanthin in Shellfish and Tunicates

  摘要：

  研究人员对贝类和海鞘中岩藻黄质的代谢产物岩藻黄素的抗氧化活性进行了研究。岩藻黄素在淬灭单线态氧和抑制脂质过氧化方面的活性与虾青素（一种广为人知的单线态氧淬灭剂）几乎相同。此外，岩藻黄素对羟基自由基的清除活性极佳，且明显高于虾青素。

  DOI：

  10.3390/md14050093
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[(1R,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-12-hydroxy-14-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  Anti-Oxidative Activity of Mytiloxanthin, a Metabolite of Fucoxanthin in Shellfish and Tunicates

  摘要：

  研究人员对贝类和海鞘中岩藻黄质的代谢产物岩藻黄素的抗氧化活性进行了研究。岩藻黄素在淬灭单线态氧和抑制脂质过氧化方面的活性与虾青素（一种广为人知的单线态氧淬灭剂）几乎相同。此外，岩藻黄素对羟基自由基的清除活性极佳，且明显高于虾青素。

  DOI：

  10.3390/md14050093

文献信息

• Carotenoids and related polyenes. Part 8.1 Total synthesis of optically active mytiloxanthin applying the stereoselective rearrangement of tetrasubstituted epoxideWe have employed the numbering system used in carotenoids.
  作者：Chisato Tode、Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b201228f

  日期：2002.6.27

  Biomimetic synthesis of mytiloxanthin 1 was accomplished with stereoselective rearrangement of the tetrasubstituted epoxide 5 as a key reaction. This is the first total synthesis of optically active all-E mytiloxanthin 1.

  仿生黄体素1的仿生合成是通过四取代的立体选择性重排完成的环氧化物 5作为关键反应。这是光学活性全E甲黄嘌呤1的第一个全合成。
• Synthesis of the enolic β-diketone carotenoids, mytiloxanthin and trikentriorhodin
  作者：Akash K. Chopra、Gerard P. Moss、Basil C. L. Weedon

  DOI：10.1039/c39770000467

  日期：——

  Claisen type condensations between the appropriate polyene esters and methyl ketones are used to synthesise the enolic β-diketone carotenoids trikentriorhodin and the 9-cis isomer of mytiloxanthin.

  适当的多烯酯和甲基酮之间的克莱森型缩合反应用于合成烯丙基β-二酮类胡萝卜素三酮三甲ho啶和黄体黄嘌呤的9-顺式异构体。
• Chopra, Akash K.; Khare, Anakshi; Moss, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1383 - 1388
  作者：Chopra, Akash K.、Khare, Anakshi、Moss, Gerard P.、Weedon, Basil C. L.

  DOI：——

  日期：——