2-exo-3-endo camphane-2,3-diol | 28357-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-3-endo camphane-2,3-diol
• 英文别名: camphane-2-exo,3-endo-diol；Camphandiol-(2exo, 3endo)；2-exo,3-endo-Camphandiol；(1R)-bornane-2exo,3endo-diol；(1R)-1.7.7-Trimethyl-norbornandiol-(2exo.3endo)；(1R)-Bornandiol-(2exo.3endo)；(1R)-Bornan-2exo,3endo-diol；(1R,2S,3S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 28357-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AYEOSGBMQHXVER-JIOCBJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-3-endo camphane-2,3-diol 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Camphane-2,3-diol-nitratester
  参考文献：
  名称：

  硝酸酯的圆二色性：硝酸根发色团的平面对称规则

  摘要：

  基于 X 射线和光谱数据的硝酸酯构象分析表明，硝基与 α 碳原子共面，在优选的旋转异构体中，硝基部分与 β 碳原子反周。在各向同性电子光谱中不明显的三个光学活性吸收带在圆二色光谱中被解析。波段 I (270 nm) 反映了硝基基团的振动随着温度和溶剂极性的变化而改变符号和幅度。顺式和反式二硝酸盐的带 III (210 nm) 旋转强度的差异表明过渡矩耦合。Cs 点群中发色团的平面对称规则与 42 种硝酸酯的分子几何形状和带 II 的符号相关：

  DOI：

  10.1139/v72-273
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-endo-hydroxycamphor 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-exo-3-endo camphane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of 2,3-Camphane Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.985

文献信息

• Mechanism of Lithium Aluminum Hydride Reactions
  作者：Lloyd W. Trevoy、Weldon G. Brown

  DOI：10.1021/ja01173a035

  日期：1949.5
• Rupe; Mueller, <1941>270,282
  作者：Rupe、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Der Einfluss der Reduktionsmethoden auf das Entstehen von Stereoisomeren. Die katalytische Reduktion des 2, 3-Campherchinons, II
  作者：H. Rupe、W. Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19470300402

  日期：1947.6.14
• Glycol Fission in Rigid Systems. I. The Camphane-2,3-diols¹
  作者：S. J. Angyal、R. J. Young

  DOI：10.1021/ja01529a054

  日期：1959.10
• Rupe; Mueller, <1941> 265, 272-274
  作者：Rupe、Mueller

  DOI：——

  日期：——