(2S,3S)-(+)-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)-1-propanone | 154808-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-(+)-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)-1-propanone
• 英文别名: cyclohexyl-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 154808-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: YNZALUGYKJEOOS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)-1-propanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1R,2R)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Anticholinergic Agents. 4. Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Acetylcholine Antagonists; Syntheses of the Two 1-Cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanols and their Methiodides.

  摘要：

  Four new putative muscarinic antagonists, (R)-(-)- and (S)-(+)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanol and their methiodides, have been synthesised. Absolute configurations have been assigned on the basis of the anticipated chirality of the products of the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-1019
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (2S,3S)-(+)-1-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Anticholinergic Agents. 4. Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Acetylcholine Antagonists; Syntheses of the Two 1-Cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanols and their Methiodides.

  摘要：

  Four new putative muscarinic antagonists, (R)-(-)- and (S)-(+)-1-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidyl-1-propanol and their methiodides, have been synthesised. Absolute configurations have been assigned on the basis of the anticipated chirality of the products of the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-1019

文献信息

• Sjo Peter, Aasen Arne Jorgen, Acta chem. scand, 47 (1993) N 10, S 1019-1024
  作者：Sjo Peter, Aasen Arne Jorgen

  DOI：——

  日期：——