(2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(5'-[2''-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester | 1059067-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(5'-[2''-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-[(4R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1059067-74-1
• 化学式: C₄₇H₆₇NO₈Si
• 分子量: 802.136
• InChiKey: LLQUCEZAMGSOFD-LKYKLWDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(5'-[2''-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester 在 锂硼氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-4-[(4R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-benzyloxymethyl-6-(tertbutyldimethylsilanyloxy)-3,4-dihydroxyhexanoic acid 8-phenylmenthyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 以71%的产率得到(2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(5'-[2''-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c