(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 1059067-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• CAS: 1059067-91-2
• 化学式: C₄₁H₅₃NO₈
• 分子量: 687.874
• InChiKey: DGZGIRFTLHXNBA-HIWKIKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-{2',2'-dimethyl-5'-[2''-(3''',5'''-dinitrobenzoate)-ethyl]-[1',3']dioxolan-4'-yl}-propionic acid 8-phenylmenthyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R,5'R)-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-(5'-[2''-(tertbutyldimethylsilanyloxy)ethyl]-2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-yl)propionic acid 8-phenylmenthyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-3-(benzyloxy)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c