3-iodo-2,5-diphenylthiophene | 22045-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-iodo-2,5-diphenylthiophene
• CAS: 22045-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₁IS
• 分子量: 362.234
• InChiKey: QHTKLLVHTBDZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2,5-diphenylthiophene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-iodothiophenes via iodocyclization of (Z)-thiobutenynes

  摘要：

  A simple synthesis of 3-iodothiophenes was demonstrated using a wide range of (Z)-thioenynes. The key step in the iodocyclofunctionalization was the selective reduction of the triple bond in (Z)-thioenynes by the addition of iodine as an electrophilic agent. The 3-iodothiophenes were obtained in good to excellent yields of 61-92%. The 3-iodothiophenes were used as substrates in Sonogashira cross-coupling reactions to obtain thiophene acetylenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.118
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-iodo-2,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  一锅法炔硫酯的卤环化和氧化芳构化

  摘要：

  本文报道了作为S-亲核试剂的炔硫酯与N-卤代琥珀酰亚胺的卤环化，然后用相同的试剂进行氧化芳构化，以一锅法合成噻吩，噻吩是重要的杂环化合物，在不同学科中表现出显着的应用。还进行了简短的机理研究以阐明卤环化过程。还评估了产品二氢噻吩的潜在多种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01018

文献信息

• Green synthesis of halogenated thiophenes, selenophenes and benzo[b]selenophenes using sodium halides as a source of electrophilic halogens
  作者：Tanay Kesharwani、Krystal A. Giraudy、Jordan L. Morgan、Cory Kornman、Abayomi D. Olaitan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.007

  日期：2017.2

  Herein, we report the first synthesis of chlorinated benzo[b]selenophenes via environmentally friendly electrophilic chlorocyclization reaction using "table salt" as a source of "electrophilic chlorine" and ethanol as a solvent. In addition, the synthesis of diverse halogenated heterocycles, including 3-chloro, 3-bromo and 3-iodo thiophenes, selenophenes, and benzo[b]selenophenes was successfully accomplished

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。
• Improvement in the synthesis of (Z)-organylthioenynes via hydrothiolation of buta-1,3-diynes: a comparative study using NaOH or TBAOH as base
  作者：Amanda S. Santana、Diego B. Carvalho、Nadla S. Casemiro、Gabriela R. Hurtado、Luiz H. Viana、Nájla M. Kassab、Sandro L. Barbosa、Francisco A. Marques、Palimécio G. Guerrero、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.003

  日期：2012.10

  Hydrothiolation of symmetrical and unsymmetrical buta-1,3-diynes with sodium organylthiolate anions in reflux, generated in situ by reacting C4H9SH with NaOH, afforded (Z)-organylthioenynes in low to good yields (25-80%). By using tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) as base instead of NaOH, the hydrothiolation of buta-1,3-diynes was more rapid and efficient, providing (Z)-organylthioenynes in good to excellent yields (70-95%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A study on the cellular and cytotoxic effects of S and Se heterocycles on the myeloid leukemia cell line PLB-985
  作者：Niccole Auld、Krystal Flood、Tanay Kesharwani、Peter J. Cavnar

  DOI：10.1080/10426507.2022.2085272

  日期：2022.8.3