meso-phenylpentanedioic acid | 220271-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: meso-phenylpentanedioic acid
• 英文别名: 2,4-di(p-tolyl)pentanedioic acid；2,4-Bis(4-methylphenyl)pentanedioic acid
• CAS: 220271-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: YWFFQZSBISRYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-phenylpentanedioic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene
  参考文献：
  名称：

  由新型碳环伪Tröger碱二胺制成的微孔6FDA-聚酰亚胺的合成与表征：双环桥对气体输运性能的影响

  摘要：

  一种新设计的碳环伪Tröger碱二胺（CTB）单体2,8-二甲基-3,9-二氨基-5,6,11,12-四氢-5,11-甲基二苯并[ a，e ] [8]环戊烯（ CTBDA）及其异构体类似物2,8-二甲基-（1,7）（4,10）（3,9）-二氨基-5,6,11,12-四氢-5,11-甲基二苯并[ a，e ] [8]环戊烯（iCTBDA）设计用于合成基于6FDA的微孔聚酰亚胺（6FDA-CTBDA和6FDA-iCTBDA）。两种聚酰亚胺都是可溶的，具有约490°C的优异热稳定性，并具有5​​87 m 2  g -1（6FDA-CTBDA）和562 m 2  g -1（6FDA-iCTBDA）的高表面积。一种基于6FDA的聚酰亚胺，衍生自4,10-二甲基-3,9-二氨基-6 H制备了12 H -5,11-甲基二苯并[ b，f ] [1,5]-重氮化合物（6FDA-TBDA）进行比较，以研究Trö

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.10.017
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 meso-phenylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  应变碳-碳单键与 CO2 的电化学开环二羧化：轻松合成二酸并衍生成聚酯

  摘要：

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12071

文献信息

• Rigid chiral carbocyclic clefts as building blocks for the construction of new supramolecular hosts
  作者：Andrew C. Try、Leoni Painter、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02179-0

  日期：1998.12

  are reported. These compounds are reminiscent of Tröger's base but contain a smaller cleft and additional carbonyl (or alcohol) groups. X-ray crystal structures of the dibromo and dimethyl derivatives show that the dihedral angle between the two aromatic rings is 79° and 85° respectively. The dibromo derivative provides entry into new supramolecular hosts, via introduction of additional recognition groups

  报道了两个在腔体外围含有羰基的手性碳环裂隙分子的合成和拆分。这些化合物让人联想到Tröger的碱，但含有较小的裂口和其他羰基（或醇）基团。二溴和二甲基衍生物的X射线晶体结构表明，两个芳环之间的二面角分别为79°和85°。通过将其他识别基团引入到裂隙分子中，二溴衍生物提供了进入新的超分子宿主的途径。
• [EN] PSEUDO TRÖGER'S BASE AMINES AND MICROPOROUS POLYMERS DERIVED FROM PSEUDO TRÖGER'S BASE AMINES<br/>[FR] AMINES DE PSEUDO BASE DE TRÖGER ET POLYMÈRES MICROPOREUX DÉRIVÉS D'AMINES DE PSEUDO BASE DE TRÖGER
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2019012349A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Embodiments of the present disclosure describe carbocyclic pseudo Tröger's base (CTB) amines. Embodiments of the present disclosure further describe microporous polymers derived from pseudo CTB amines, including, but not limited to, polyimides, CTB ladder polymers, and network porous polymers. Other embodiments describe a method of separating chemical species in a fluid composition comprising contacting a microporous polymer membrane with a fluid composition including at least two chemical species, wherein the microporous polymer membrane includes one or more of a ladder polymer of intrinsic microporosity, a microporous polyimide, and a microporous network polymer; and capturing at least one of the chemical species from the fluid composition.

  本公开的实施例描述了碳环假Tröger碱（CTB）胺。本公开的实施例进一步描述了由假CTB胺衍生的微孔聚合物，包括但不限于聚酰亚胺、CTB梯形聚合物和网络多孔聚合物。其他实施例描述了一种分离流体组分中化学物种的方法，包括将微孔聚合物膜与包括至少两种化学物种的流体组分接触，其中微孔聚合物膜包括固有微孔性的梯形聚合物、微孔聚酰亚胺和微孔网络聚合物中的一种或多种；并从流体组分中捕获至少一种化学物种。
• Synthesis of Functionalized Chiral Carbocyclic Cleft Molecules Complementary to Tröger's Base Derivatives
  作者：Marc C. Kimber、Andrew C. Try、Leoni Painter、Margaret M. Harding、Peter Turner

  DOI：10.1021/jo991741p

  日期：2000.5.1

  Friedel-Crafts acylation and were resolved by chiral HPLC. The 2,8-dinitro derivative was prepared by regiospecific nitration of dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a, 6a-diene-6,12-dione. The dibromo and dinitro derivatives allow direct access to a range of functionalized molecular clefts. Palladium-catalyzed coupling of the dibromo derivative afforded the disubstituted phenyl, anisole, and acetylene derivatives

  报道了衍生自二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的光学纯官能化裂隙分子的合成。这些裂口让人联想到Tröger的碱基，但包含尺寸不同的裂口以及可用于分子识别研究的其他羰基（或醇）基团。通过分子内Friedel-Crafts酰化反应合成2,8-二甲基和2,8-二溴衍生物，并通过手性HPLC拆分。通过对二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的区域特异性硝化制备2,8-二硝基衍生物。二溴和二硝基衍生物可直接进入一系列功能化的分子裂隙。钯催化的二溴衍生物的偶合得到二取代的苯基，茴香醚和乙炔衍生物，同时还原二硝基衍生物和乙酰化得到氨基-二酮和酰胺-羟基衍生物。二甲基十二，二溴13，二（对甲氧基苯基）16，二硝基18和二甲基二硝基22衍生物的X射线晶体结构显示芳环之间的平面之间的夹角为84-10
• Photocatalytic dicarboxylation of strained C C bonds with CO2 via consecutive visible-light-induced electron transfer
  作者：Yi Liu、Zhe-Hao Wang、Guan-Hua Xue、Lin Chen、Li-Hua Yuan、Yi-Wen Li、Da-Gang Yu、Jian-Heng Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109138

  日期：2024.6

  recently emerged as an efficient and sustainable strategy to generate dicarboxylic acids. However, photocatalytic dicarboxylation with CO is mainly limited to unsaturated bonds, and the dicarboxylation of CC single bonds still remains a challenge. Herein, we report a photocatalytic dicarboxylation of CC single bonds in strained rings with CO units consecutive photo-induced electron transfer (ConPET). It

  二羧酸在聚合物工业中具有广泛的应用，可构建有价值的材料。光催化最近已成为一种有效且可持续的生成二羧酸的策略。然而，CO的光催化双羧化主要限于不饱和键，CC单键的双羧化仍然是一个挑战。在此，我们报道了应变环中CC单键与CO单元连续光诱导电子转移（ConPET）的光催化二羧化。这也是环丁烷的第一个光催化还原开环反应。值得注意的是，这种不含过渡金属的方案表现出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围、易于扩展和易于产品衍生化。此外，二酸可以很容易地衍生为主链液晶聚酯。
• PSEUDO TRÖGER'S BASE AMINES AND MICROPOROUS POLYMERS DERIVED FROM PSEUDO TRÖGER'S BASE AMINES
  申请人：King Abdullah University of Science and Technology

  公开号：US20200165189A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Embodiments of the present disclosure describe carbocyclic pseudo Tröger's base (CTB) amines. Embodiments of the present disclosure further describe microporous polymers derived from pseudo CTB amines, including, but not limited to, polyimides, CTB ladder polymers, and network porous polymers. Other embodiments describe a method of separating chemical species in a fluid composition comprising contacting a microporous polymer membrane with a fluid composition including at least two chemical species, wherein the microporous polymer membrane includes one or more of a ladder polymer of intrinsic microporosity, a microporous polyimide, and a microporous network polymer; and capturing at least one of the chemical species from the fluid composition.