(((2R,3R,4R,5S,6S)-4-(benzyloxy)-6-(((2R,3aS,3a'R,6S,7R,7aR,7'R,7a'S)-7-(benzyloxy)-7'-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-4H-2,4'-spirobi[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6-yl)oxy)-5-methoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 256342-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((2R,3R,4R,5S,6S)-4-(benzyloxy)-6-(((2R,3aS,3a'R,6S,7R,7aR,7'R,7a'S)-7-(benzyloxy)-7'-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-4H-2,4'-spirobi[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6-yl)oxy)-5-methoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 256342-19-5
• 化学式: C₄₇H₆₄O₁₅Si
• 分子量: 897.102
• InChiKey: JQFJBZSVCPVHSL-QRXOGXMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3R,4R,5S,6S)-4-(benzyloxy)-6-(((2R,3aS,3a'R,6S,7R,7aR,7'R,7a'S)-7-(benzyloxy)-7'-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-4H-2,4'-spirobi[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6-yl)oxy)-5-methoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3aR,3'aS,4R,6'S,7R,7'R,7aS,7'aR)-6'-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-7'-phenylmethoxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,2'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 奎宁环 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 乙酸乙烯酯 、 N-甲基吲哚酮 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 (((2R,3R,4R,5S,6S)-4-(benzyloxy)-6-(((2R,3aS,3a'R,6S,7R,7aR,7'R,7a'S)-7-(benzyloxy)-7'-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-4H-2,4'-spirobi[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6-yl)oxy)-5-methoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15