3-亚甲基-外-三环[4.2.1.02,5]壬烷 | 72312-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-亚甲基-外-三环[4.2.1.02,5]壬烷
• 英文名称: 3-methylene-exo-tricyclo[4.2.1.02,5]nonane
• 英文别名: 3-methylene-exo-tricyclo[4.2.1.0(2,5)]nonane；3-methylene-exo-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonane；3-methylenetricyclo<4.2.1.0^2,5>nonane
• CAS: 72312-49-3；111003-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: FFOAJLYBPRZQNS-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基-外-三环[4.2.1.02,5]壬烷 在 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到tricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of unsaturated linear and cyclic hydrocarbons by molecular oxygen catalyzed by complexes of transition metals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953862
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 甲酸烯丙酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三乙基铝 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到3-亚甲基-外-三环[4.2.1.02,5]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Nickel complex-catalyzed codimerization of allyl esters with compounds in the norbornene series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953861

文献信息

• Palladium- or nickel-catalyzed sequential reaction of organic bromides, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene or bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and alkynes
  作者：Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli、Aristodemo Mari

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80586-0

  日期：1984.10

  The reactions of various types of organic bromides with a mixture of bicycloheptene or bicycloheptadiene and alkynes are reported. The products are bicyclic compounds, containing an organic chain and an alkynyl group in adjacent positions.

  据报道，各种类型的有机溴化物与双环庚烯或双环庚二烯与炔烃的混合物反应。产物是双环化合物，其在相邻位置包含有机链和炔基。
• Palladium-catalyzed [2+2] cycloaddition of allylic acetates and norbornene
  作者：Naofumi Tsukada、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00600-6

  日期：2000.5

  Palladium-catalyzed reaction of norbornene with allyl acetate gave 3-methylenetricyclo[4.2.1.0(2,5)]nonane 1 and 2-methylene-3-vinylnorbornane 2 in high yields. The substituents on allyl acetate strongly influenced the selectivity. In the reactions of 1- or 3-substituted allyl acetates, cycloadducts corresponding to 1 were obtained exclusively. Use of methallyl acetate gave solely a diene corresponding to 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nickel-catalyzed allylation of norbornene
  作者：M. Catellani、G.P. Chiusoli、E. Dradi、G. Salerno

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94094-4

  日期：1979.9