(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di-(1-pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran | 454474-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di-(1-pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 1,6-di-O-pivaloyl-2,5-anhydro-D-mannitol；[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 454474-64-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: KJSGCPKWJALQPT-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di-(1-pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 Swern oxid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-bis-methoxymethoxy-butyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成的抗癌药黏液素。1.左半段的立体选择性合成

  摘要：

  通过由2,3,4,6-四-O-苄基-D-制备的四氢吡喃基醛与具有乙炔基的四氢呋喃衍生物的偶联反应，立体选择性地合成粘蛋白（1）的左半部分。半乳糖-1,5-内酯和2,5-脱水-D-甘露醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02439-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2,5-脱水-D-甘露醇 在 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 以69%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-di-(1-pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h

文献信息

• [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE
  申请人：OPKO PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2018035050A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。
• Pure heptasulfated disaccharides having improved oral bioavailability
  申请人：OPKO Pharmaceuticals, LLC.

  公开号：US10829509B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  本研究公开了可用于治疗哮喘或哮喘相关疾病的七硫化二糖。口服七硫化二糖的生物利用度与静脉注射剂型相当。
• PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY
  申请人：OPKO Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP3500583A1

  公开（公告）日：2019-06-26