(7S)-7-(2-hydroxyethoxy)-1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione | 909282-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S)-7-(2-hydroxyethoxy)-1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 909282-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: IDHWDYNBKACCTB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-7-(2-hydroxyethoxy)-1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione 、 D-生物素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于丹参酮结合蛋白研究的新型化学探针的合成。

  摘要：

  合成了新的重氮嗪或生物素标记的丹参酮探针，并评估了其对RAW264.7细胞中RANKL诱导的破骨细胞生成的TRAP抑制活性。我们发现，重氮标记的衍生物（18和20）是RANKL诱导的破骨细胞形成的有效抑制剂。IC50值分别为18.02和15.00 microM。这些探针将是用于研究丹参酮-蛋白质相互作用的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.019
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7S)-7-(2-hydroxyethoxy)-1,6,6-trimethyl-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  用于丹参酮结合蛋白研究的新型化学探针的合成。

  摘要：

  合成了新的重氮嗪或生物素标记的丹参酮探针，并评估了其对RAW264.7细胞中RANKL诱导的破骨细胞生成的TRAP抑制活性。我们发现，重氮标记的衍生物（18和20）是RANKL诱导的破骨细胞形成的有效抑制剂。IC50值分别为18.02和15.00 microM。这些探针将是用于研究丹参酮-蛋白质相互作用的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.019

文献信息

• Synthesis of novel chemical probes for the study of tanshinone binding proteins
  作者：Jin-Soo Lee、Sun-Young Han、Myong Sang Kim、Chan-Mo Yu、Myung Hee Kim、Seong Hwan Kim、Yong Ki Min、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.019

  日期：2006.9

  Novel diazirine or biotin-labeled tanshinone probes were synthesized and evaluated for TRAP inhibitory activity against RANKL-induced osteoclastogenesis in RAW264.7 cells. We found that diazirine-labeled derivatives (18 and 20) are potent inhibitors of RANKL-induced osteoclastogenesis. IC50 values were 18.02 and 15.00 microM, respectively. These probes will be useful reagents for investigating tanshinone-proteins

  合成了新的重氮嗪或生物素标记的丹参酮探针，并评估了其对RAW264.7细胞中RANKL诱导的破骨细胞生成的TRAP抑制活性。我们发现，重氮标记的衍生物（18和20）是RANKL诱导的破骨细胞形成的有效抑制剂。IC50值分别为18.02和15.00 microM。这些探针将是用于研究丹参酮-蛋白质相互作用的有用试剂。