| 37609-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 37609-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: CWCVXVFOKOJDEP-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到C₁₀H₁₈N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰肼（CaSH）作为对映选择性Diels-Alder反应中的有机催化剂。

  摘要：

  环状磺酰肼首次被证明是有机催化的新功能。合成了一系列由樟脑磺酸衍生的六元环状肼。用三氯乙酸作为助催化剂，它们是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂，化学收率高，ee高达96％。反应在0℃至室温的盐水中进行。

  DOI：

  10.1021/ol8005826
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰肼（CaSH）作为对映选择性Diels-Alder反应中的有机催化剂。

  摘要：

  环状磺酰肼首次被证明是有机催化的新功能。合成了一系列由樟脑磺酸衍生的六元环状肼。用三氯乙酸作为助催化剂，它们是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂，化学收率高，ee高达96％。反应在0℃至室温的盐水中进行。

  DOI：

  10.1021/ol8005826

文献信息

• 一种手性樟脑磺酰肼双功能催化剂及其制备方法与应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN110003133B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及一种手性樟脑磺酰肼双功能催化剂及其制备方法和应用，该催化剂的制备方法为：手性樟脑磺酰氯、水合肼在有机酸作用下，进行氨解反应、环化反应，得到化合物2；化合物2在碱、相转移催化剂和二卤代烷作用下发生取代反应，得到化合物3；化合物3、无机碱、R2NHR1和碘化钠在有机溶剂中回流、取代反应，得到催化剂前体4；配制催化剂前体4的甲醇溶液，加入有机酸，在分批加入还原剂，得到所述手性樟脑磺酰肼双功能催化剂；本发明的催化剂可以用来催化不对称Micheal加成反应。与现有技术相比，本发明拓展了一系列的手性樟脑磺酰肼双功能催化剂，设计合成路线开发新的环境友好的有机手性催化剂，有利于保护环境、节约资源。
• Iridium(III)‐Catalyzed Intermolecular C(sp³)‐H Amidation for the Synthesis of Chiral 1,2‐Diamines
  作者：Andrea Geraci、Uros Stojiljković、Kevin Antien、Nihad Salameh、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202309263

  日期：2023.10.16

  A camphorsulfonic acid-based directing group was designed for the Ir-catalyzed C−H amidation of α-secondary and α-tertiary amines, allowing the synthesis of chiral 1,2-diamines. Mechanistic studies provided insights into the matched/mismatched effect observed in the C−H amidation of α-secondary amines.

  设计了基于樟脑磺酸的导向基团，用于 Ir 催化的 α-仲胺和 α-叔胺的 C−H 酰胺化，从而合成手性 1,2-二胺。机理研究为 α-仲胺的 C−H 酰胺化中观察到的匹配/不匹配效应提供了见解。
• Camphor-derived sulfonylhydrazines: catalysts for Diels–Alder cycloadditions
  作者：Yves Langlois、Alain Petit、Pauline Rémy、Marie-Christine Scherrmann、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.012

  日期：2008.9

  Camphor-derived sulfonylhydrazines proved to be very active for organocatalyzed Diels-Alder cycloadditions with cyclopentadiene. Good chemical yields and enantiomeric excesses LIP to 89% and 88% are obtained for endo/exo adducts. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.