diethyl 2-(2-chloroallyl)-2-(3-methylbut-3-en-1-yl)malonate | 1237493-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-chloroallyl)-2-(3-methylbut-3-en-1-yl)malonate
• CAS: 1237493-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₄
• 分子量: 302.798
• InChiKey: AHONNLKLBIYTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-chloroallyl)-2-(3-methylbut-3-en-1-yl)malonate 在 C₄₈H₆₇Cl₂N₂PRu 作用下， 反应 0.25h， 生成 C₁₃H₁₉ClO₄
  参考文献：
  名称：

  带有大环N-杂环卡宾配体的钌烯烃复分解催化剂：提高稳定性和活性

  摘要：

  获得并表征了新的 Grubbs 型配合物，该配合物含有大环 N-杂环卡宾配体和两个小芳基臂连接在一起。有趣的是，它可以以两种形式存在，顺式和反式。它们都表现出相似的高热力学稳定性，但在催化中的应用曲线不同，但是两者都可以用于困难的复分解反应，也会导致四取代双键的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202201472
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 diethyl 2-(3-methyl-3-buten-1-yl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到diethyl 2-(2-chloroallyl)-2-(3-methylbut-3-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  A general enantioselective route to the chamigrene natural product family

  摘要：

  Described in this report is an enantioselective route toward the chamigrene natural product family. The key disconnections in our synthetic approach include sequential enantioselective decarboxylative allylation and ring-closing olefin metathesis to form the all-carbon quaternary stereocenter and spirocyclic core present in all members of this class of compounds. The generality of this strategy is demonstrated by the first total syntheses of elatol and the proposed structure of laurencenone B, as well as the first enantioselective total syntheses of laurencenone C and alpha-chamigrene. A brief exploration of the substrate scope of the enantioselective decarboxylative allylation/ring-closing metathesis sequence with fully substituted vinyl chlorides is also presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.128

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed Olefin Metathesis in Fluorinated Aromatic Hydrocarbons: A Beneficial Combination
  作者：Cezary Samojłowicz、Etienne Borré、Marc Mauduit、Karol Grela

  DOI：10.1002/adsc.201100053

  日期：2011.8

  High conversions in ruthenium-based olefin metathesis of demanding substrates are commonly forced by using a high loading of a catalyst and conducting reactions at elevated temperature for extended times. However, in many cases this approach is not fully effective. In this article we present that fluorinated aromatic hydrocarbons (FAH) combined with microwave (MW) irradiation using a commercially available

  苛刻的底物在钌基烯烃复分解反应中的高转化率通常是通过使用大量催化剂并在高温下长时间进行反应来强制实现的。但是，在许多情况下，这种方法并不完全有效。在本文中，我们介绍了使用可商购的钌基预催化剂与微波（MW）辐射相结合的氟化芳烃（FAH）为吸引人的烯烃复分解转化创造了诱人的反应条件。