(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-diazopropionate | 34294-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-diazopropionate
• 英文别名: 2-Diazo-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-diazopropanoate
• CAS: 34294-87-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: NAENKYWWDNFOEJ-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-diazopropionate 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 以72 %的产率得到bis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 5-methyl-4,5-dihydropyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基受体重氮烷的光诱导[3+2]环加成：含四元中心吡唑啉的多样性合成

  摘要：

  我们提出了可见光照射下烷基受体重氮烷之间的一种新的[3+2]环加成反应。通过使用易于获得的烷基受体型重氮烷或其前体腙作为1,3-偶极子和亲偶极子，以可预测的方式有效合成了各种具有季中心的吡唑啉衍生物，具有优异的官能团耐受性和良好的性能。产量。此外，还详细介绍了产品的放大实验和下游转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04296
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-diazopropionate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric metal carbene insertion into the SiH bond

  摘要：

  alpha-Silyl-alpha-substituted acetic esters have been prepared in good yields and reasonable diastereoselectivities using an asymmetric metal carbene insertion into the Si-H bond. Optically active 1,2-diols were then prepared after reduction of the ester and conversion of the C-Si bond into a C-OH bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60729-3

文献信息

• Preparation of optically active α-silylcarbonyl compounds using asymmetric alkylation of α-silylacetic esters and asymmetric metal-carbene insertion into the SiH bond
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00002-1

  日期：1997.2

  Substituted α-silylacetic esters have been prepared in good yields and with reasonable diastereoselectivities by three different routes. The first two involved alkylation of the parent α-silylacetic ester enolates, with the chiral auxiliaries being present either on silicon or on the ester function. The third route involving asymmetric insertion of metal-carbenoids into the SiH bond was found to afford

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。
• 一种含有季碳中心的二氢吡唑类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117024366A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了一种含有季碳中心的二氢吡唑类化合物的制备方法，所述制备方法主要以烷基重氮类化合物为原料进行反应，该方法反应条件温和，具有良好的官能团容忍性和底物普适性，可克级规模生产；且无需额外添加配体，具有极好的化学选择性，有望在相关的药物化学和农药产品的合成中得到应用。