Acetic acid (1S,2R,4R)-4-acetoxy-3-benzyloxymethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-propyl)-cyclopentyl ester | 76047-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,4R)-4-acetoxy-3-benzyloxymethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-propyl)-cyclopentyl ester
• CAS: 76047-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₆
• 分子量: 443.335
• InChiKey: GCVANXWWPOMXKA-ZSDFWYKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4R)-4-acetoxy-3-benzyloxymethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-propyl)-cyclopentyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(4aR,6R,7aS)-6-Hydroxy-5-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-(3Z)-ylidene]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定的前列环素类似物6,9-homo-prostacyclin的合成

  摘要：

  从Corey前列腺素合成的中间体开始合成稳定的前列腺素类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78662-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (1S,2R,4R)-4-acetoxy-3-benzyloxymethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-propyl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的前列环素类似物6,9-homo-prostacyclin的合成

  摘要：

  从Corey前列腺素合成的中间体开始合成稳定的前列腺素类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78662-x