(5R,8R,8aS)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one | 74383-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8R,8aS)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 74383-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: YXZJYDYPBCUCJX-JLLWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,8aS)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(-)-1αH,10βH-guaia-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structure of a Guaioxide-type Sesquiterpene from “San-shion”

  摘要：

  研究发现，"San-shion"（Ligularia 植物的根）挥发性成分之一 "LB "的结构（包括绝对立体化学结构）为 (1S,4R,5S,7R,10R)-5,11-环氧愈创木烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.785
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R,9R)-2-Bromo-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,5]dodecane 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 (5R,8R,8aS)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure of a Guaioxide-type Sesquiterpene from “San-shion”

  摘要：

  研究发现，"San-shion"（Ligularia 植物的根）挥发性成分之一 "LB "的结构（包括绝对立体化学结构）为 (1S,4R,5S,7R,10R)-5,11-环氧愈创木烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.785