8-Methyl-7,11-dihydro-8H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one | 263718-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methyl-7,11-dihydro-8H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 8-methyl-8,11-dihydro-7H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 263718-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AZMQIDIBATTWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-7,11-dihydro-8H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以48.4 mg的产率得到11H-8-methyl-9-oxoindolizino[1,2-b]qiunoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂Diels-Alder反应进行的简明正式的Mappicine和Nothapodytine B合成。

  摘要：

  已经完成了天然生物碱马皮甲碱的六步正式全合成（3）。我们合成策略的亮点是分子内杂Diels-Alder反应，该反应用于构建甲哌丙啶的CD环系统（3）。另外，已证明2-氯-3-羟甲基喹啉（8c）与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联反应在室温下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo000816i
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 水 、 氢溴酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 8-Methyl-7,11-dihydro-8H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂Diels-Alder反应进行的简明正式的Mappicine和Nothapodytine B合成。

  摘要：

  已经完成了天然生物碱马皮甲碱的六步正式全合成（3）。我们合成策略的亮点是分子内杂Diels-Alder反应，该反应用于构建甲哌丙啶的CD环系统（3）。另外，已证明2-氯-3-羟甲基喹啉（8c）与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira偶联反应在室温下以优异的产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo000816i

文献信息

• A Facile Synthetic Method of ABCD Ring System of Antitumor Alkaloid Camptothecin via Intramolecular Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Masataka Ihara、Masahiro Toyota、Chiyo Komori

  DOI：10.3987/com-99-s109

  日期：——