2,2-二氯-3-(2-萘基)环丁酮 | 1029080-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2-二氯-3-(2-萘基)环丁酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-(2-naphthyl)cyclobutanone
• CAS: 1029080-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: GWZMCVWWJQDYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-3-(2-萘基)环丁酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-4-selenocyanatobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用硒氰酸钾对环丁酮肟酯进行可见光促进的硒氰化

  摘要：

  我们首次报道了在fac -Ir(ppy) 3催化剂存在下使用硒氰酸钾对环丁酮肟酯进行可见光促进的硒氰化。由于采用温和的条件和易于获得的硒氰酸钾，该方法是合成氰基和硒氰基双官能取代烷烃的有效且绿色的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00893
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-二氯-3-(2-萘基)环丁酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰肼磺酰化环丁酮肟酯

  摘要：

  已开发出铜催化的环丁酮肟酯与磺酰肼的自由基交叉偶联。事实证明，铜基催化体系对于环丁酮肟的 C-C 键的裂解和涉及持久性磺酰基金属自由基中间体的选择性 C-S 键形成至关重要。该协议的特点是低成本的催化系统，它不需要配体、碱或有毒的氰化物盐，并通过使用容易获得的起始材料以及广泛的底物范围，为各种不同的取代物提供了一种有效的方法含氰基砜。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8481

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Synthesis of trisubstituted alkenes by Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with cycloketone oxime esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Chuang-Chuang Liu、Run-Chuang Jiang、Lu-Yu Yan、Qi-Le liu、Qing-Qing Wang、Jia-Mei Li

  DOI：10.1039/d0cc06517j

  日期：——

  Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with cycloketone oxime esters was developed. The reaction has a broad substrate scope. This hydroalkylation shows excellent regio- and stereo-selectivity. This method enables readily available starting materials to be used to access a range of cyano-substituted single-configuration trisubstituted alkenes. These are valuable feedstock chemicals and are widely

  提出了一种用环酮肟酯对内炔烃进行Ni催化加氢烷基化的方法。该反应具有广泛的底物范围。这种加氢烷基化显示出优异的区域选择性和立体选择性。该方法使得容易获得的起始原料可用于获得一定范围的氰基取代的单构型三取代的烯烃。这些是有价值的原料化学品，并广泛用于合成和药物化学中。
• Radical C–C Bond Cleavage/Addition Cascade of Benzyl Cycloketone Oxime Ethers Enabled by Photogenerated Cyclic Iminyl Radicals
  作者：Peng-Zi Wang、Bin-Qing He、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02535

  日期：2019.9.6

  ring-opening C-C bond cleavage/addition cascade of O-4-methoxybenzyl oxime ethers and alkenes is described for the first time. The reaction shows a broad substrate scope and high functional group compatibility with both components, giving the corresponding valuable oxo nitriles in generally good yields. Key to the success of this protocol is the generation of cyclic iminyl radicals from the O-4-methoxybenzyl

  首次描述了O-4-甲氧基苄基肟醚和烯烃的光驱动，无金属和亚氨基自由基介导的开环CC键裂解/加成级联反应。该反应显示出较宽的底物范围和与两种组分的高官能团相容性，从而以通常良好的收率得到了相应的有价值的羰基腈。该协议成功的关键是通过光催化氢原子转移（HAT）过程从O-4-甲氧基苄基肟醚中生成环状亚氨基。初步的机理研究也为拟议的主要途径提供了支持。
• Photocatalytic Neophyl Rearrangement and Reduction of Distal Carbon Radicals by Iminyl Radical-Mediated C−C Bond Cleavage
  作者：Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Dong-Mei Yan、Bin Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800834

  日期：2018.9.17

  The control of selectivity in the reactions of the highly reactive open‐shell carbon radicals is an attractive but often challenging task. Building on the strategy of photoinduced iminyl radical‐mediated C−C bond cleavage, we have developed photocatalytic neophyl rearrangement and reduction of distal carbon radicals under visible light irradiation of O‐acyl oximes. This mild protocol tolerates a wide

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。