(SiS)-1-isopropyl-1-[(1R,2S,5R)-1-menthyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene | 924661-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (SiS)-1-isopropyl-1-[(1R,2S,5R)-1-menthyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene
• CAS: 924661-31-4
• 化学式: C₂₂H₃₆OSi
• 分子量: 344.613
• InChiKey: SGSOJZAVAGUAQF-QUFILJBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SiS)-1-isopropyl-1-[(1R,2S,5R)-1-menthyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene 在 (phen)PdMe Brookhart's acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,4S,SiR)-1-isopropyl-1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-2-yl)-1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从硅到碳的分子间手性转移：通过立体同位素化学交叉研究 Pd 催化氢化硅烷化的双硅循环

  摘要：

  在钯催化的降冰片烯氢化硅烷化中，从硅到碳的高效分子间手性转移 (98-99% ct) 的“双硅循环”来自一项涉及同位素标记的硅立体硅烷的催化交叉实验的研究。这些实验的一个关键结果得到了产物分布模型的支持，得出的结论是手性转移来自热力学控制的烯烃可逆硅钯化，而不是来自所得 β-甲硅烷基 σ 的不可逆 σ 键复分解过程中的动力学控制-烷基钯与手性硅烷的配合物。

  DOI：

  10.1021/ja067780h
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-isopropyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 在 氯 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.07h， 生成 (SiS)-1-isopropyl-1-[(1R,2S,5R)-1-menthyloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-1-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从硅到碳的分子间手性转移：通过立体同位素化学交叉研究 Pd 催化氢化硅烷化的双硅循环

  摘要：

  在钯催化的降冰片烯氢化硅烷化中，从硅到碳的高效分子间手性转移 (98-99% ct) 的“双硅循环”来自一项涉及同位素标记的硅立体硅烷的催化交叉实验的研究。这些实验的一个关键结果得到了产物分布模型的支持，得出的结论是手性转移来自热力学控制的烯烃可逆硅钯化，而不是来自所得 β-甲硅烷基 σ 的不可逆 σ 键复分解过程中的动力学控制-烷基钯与手性硅烷的配合物。

  DOI：

  10.1021/ja067780h