(1R,2R,6S,7S,8S,9S,10R)-4,4,8,10-Tetramethyl-9-o-tolyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-ol | 252982-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S,8S,9S,10R)-4,4,8,10-Tetramethyl-9-o-tolyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-ol
• CAS: 252982-12-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: IXHCEIBCEUBFMG-NPGHKXBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S,8S,9S,10R)-4,4,8,10-Tetramethyl-9-o-tolyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2α，4α-二甲基-8-恶二环[3.2.1] oct-6-en-3-one衍生物的合成及除草活性。

  摘要：

  2α，4α-二甲基-8-氧杂双环的催化氧化[3.2。1] oct-6-en-3-one与四氧化os和过量的过氧化氢导致形成2alpha，4alpha-dimethyl-6，7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-3-one （2），产率为91％。向该化合物中添加芳基锂试剂导致形成芳族醇（6a-h），产率为48-76％。将这些醇用亚硫酰氯的吡啶处理，得到相应的烯烃（7a-h），产率为46-80％。在6.6微克g（-）（1）的浓度下评估了化合物6a-h和7a-h对双色高粱根系生长的影响。醇6a-h对双色链球菌的胚根生长产生抑制作用（8-100％）。三种活性最高的化合物是6e（芳基=对甲基苯基），6g（芳基=对氯苯基），6h（芳基=对氟苯基）并引起100％抑制。烯烃7a-h的作用较不明显，抑制作用从15％到46％不等。在温室中进行了另一项实验，以评估6

  DOI：

  10.1021/jf990257k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 (1R,2R,6S,7S,8S,9S,10R)-4,4,8,10-Tetramethyl-9-o-tolyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  2α，4α-二甲基-8-恶二环[3.2.1] oct-6-en-3-one衍生物的合成及除草活性。

  摘要：

  2α，4α-二甲基-8-氧杂双环的催化氧化[3.2。1] oct-6-en-3-one与四氧化os和过量的过氧化氢导致形成2alpha，4alpha-dimethyl-6，7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-3-one （2），产率为91％。向该化合物中添加芳基锂试剂导致形成芳族醇（6a-h），产率为48-76％。将这些醇用亚硫酰氯的吡啶处理，得到相应的烯烃（7a-h），产率为46-80％。在6.6微克g（-）（1）的浓度下评估了化合物6a-h和7a-h对双色高粱根系生长的影响。醇6a-h对双色链球菌的胚根生长产生抑制作用（8-100％）。三种活性最高的化合物是6e（芳基=对甲基苯基），6g（芳基=对氯苯基），6h（芳基=对氟苯基）并引起100％抑制。烯烃7a-h的作用较不明显，抑制作用从15％到46％不等。在温室中进行了另一项实验，以评估6

  DOI：

  10.1021/jf990257k