| 1404310-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1404310-69-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: XUNWFPUIIWVCGQ-VSSNEEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disaccharides Containing 6-Deoxy-a-L-talose as Potential Heparan Sulfate Mimetics

  摘要：

  从甲基 a-L 鼠李糖苷中很容易制备出 6-脱氧-a-L-吡喃塔吡喃糖苷受体，并使用 NIS/TfOH 作为促进剂与硫代半乳糖苷供体进行糖基化，从而获得了所需的 a-连接双糖（69-90%）。用 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸供体进行糖基化并不完全具有立体选择性（a:b = 6:1），但将其转化为相应的三苯甲酸酯衍生物后，可分离出所需的 a 链二糖，总产率高达 60%。设计这些二糖的目的是模仿硫酸肝素（HS）二糖 GlcN（2S,6S）-IdoA（2S）。然而，这些二糖容易衍生出的中间体在磺化/脱乙酰化条件下并不稳定，而磺化/脱乙酰化条件是将它们转化为目标 HS 拟效物所必需的。

  DOI：

  10.3390/molecules17089790