苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 33401-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-脱氧-3苄基-1,4-二-O-乙酰基-AD-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 33401-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: RHHNTCYTVQANIZ-NNIGNNQHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 potassium nitrite 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 256.16h， 生成 tert-butyl 5-acetamido-2-azido-4-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,3,5,6,7-pentadeoxy-L-xylo-hept-6-enonate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of uronoyldipeptide derivatives of N-acetylglucosamine and of N-acetylmuramoyldipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598194

文献信息

• Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. N. Malysheva、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-015-0990-7

  日期：2015.5

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc, and β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc were converted into corresponding β-glycopyranosylamines by action of ammonium carbamate in aqueous boric acid, or in aqueous methanol in case of α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc. N-Acylation of these fucooligosaccharides with N-Z-glycine N-hydroxysuccinimide ester (Z is benzyloxycarbonyl) followed by hydrogenolytic removal of Z-group afforded corresponding N-glycyl-β-glycopyranosylamines of these fucooligosaccharides; three of them model carbohydrate-peptide region of N-glycoproteins, and the forth is an amino-spacered Lea-antigen.

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Shiba, Naoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1195 - 1198
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Shiba, Naoko

  DOI：——

  日期：——
• Solution and solid phase p-alkoxybenzylation of alcohols under neutral conditions
  作者：Stephen Hanessian、Huynh Hoan Khai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02531-3

  日期：1999.1

  Primary, secondary, and tertiary alcohols can be converted to p-methoxybenzyl ethers under neutral conditions in the presence of a variety of commonly used functional and protective groups. The method can be adapted to solid phase on a Wang resin, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KURYANOV, V. O.;CHIRVA, V. YA.;ZEMLYAKOV, A. E., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N, S. 850-855
  作者：KURYANOV, V. O.、CHIRVA, V. YA.、ZEMLYAKOV, A. E.

  DOI：——

  日期：——