Lanost-7-enol | 6593-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lanost-7-enol
• 英文别名: (3S,5R,9R,10R,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 6593-07-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: BTWVJMHYCKBVBM-KJKMAAEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lanost-7-enol 、 p-tolyl 2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3-O-benzoyl-4-O-(2-naphthyl-methyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以91%的产率得到lanost-7-en-3β-yl 2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3-O-benzoyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全面推广philinopside E：合成合成硫酸化羊毛脂型四糖苷†

  摘要：

  作为具有重要抗肿瘤活性（Ed 50 0.75–3.50μgmL -1）的菲洛甙E的全合成的重要步骤，我们在本文中介绍了由硫酸化四糖残基组成的三萜糖甙的聚合合成，该残基与菲洛甙E和糖苷配基相同lanost-7-en-3β-ol。依靠24,25-二氢羊毛甾醇的立体控制合成糖苷配基是依靠2,3-不饱和-1,4-二酮体系的立体选择性还原，并借助C3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基进行的，并且方便地安装了所需的7（ 8）-通过syn的双键消除三氟甲磺酸。通过使糖苷配基与正交保护的木糖基硫糖苷与源自葡萄糖，木糖和喹诺糖衍生物的三糖硫糖苷反应制备的单糖苷顺序收敛会聚，并结合硫酸化和脱保护得到目标分子。我们工作的特点是立体选择性地构建了四个1,2-反式糖苷键，并在后期合成过程中引入了珍贵的糖苷配基，这将促进总酚蓝甙E及其相关天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra25845f
• 作为产物：
  描述：

  lanost-7-en-3β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Lanost-7-enol
  参考文献：
  名称：

  Sterols. XVI. Lanosterol and Agnosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01286a061

文献信息

• Wieland; Benend, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 274, p. 215,219, 220
  作者：Wieland、Benend

  DOI：——

  日期：——
• 695. Lanosterol. Part XIII. Further experiments on the constitution of lanostadienol
  作者：J. F. Cavalla、J. F. McGhie、M. K. Pradhan

  DOI：10.1039/jr9510003142

  日期：——
• Acid-catalyzed isomerization of cycloartane triterpene alcohols. The formation of cucurbitane- and lanostane-type isomers
  作者：Naoto Shimizu、Toshihiro Itoh、Masao Saito、Taro Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00178a030

  日期：1984.2