(2S,3S,4S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol | 1287211-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1287211-23-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: SWUJOUPXVJFUDW-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 65.59h， 生成 (2R,3S,6S,8S)-6-((triethylsilyl)oxy)-8-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)-2-((4S,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((S,E)-4-methylhex-4-en-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)non-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-((2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-2-methylpropanoate 在 iron(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,3S,4S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056

文献信息

• Diastereoselective Chain-Elongation Reactions Using Microreactors for Applications in Complex Molecule Assembly
  作者：Catherine F. Carter、Heiko Lange、Daiki Sakai、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201003148

  日期：2011.3.14

  Diastereoselective chain‐elongation reactions are important transformations for the assembly of complex molecular structures, such as those present in polyketide natural products. Here we report new methods for performing crotylation reactions and homopropargylation reactions by using newly developed low‐temperature flow‐chemistry technology. In‐line purification protocols are described, as well as

  非对映选择性链延长反应是组装复杂分子结构（例如存在于聚酮化合物天然产物中的那些）的重要转变。在这里，我们报告了通过使用最新开发的低温流化学技术进行丁烯二酰化反应和均丙基化反应的新方法。描述了在线纯化规程，以及crotylation规程在自动化多步骤序列中的应用。