(3aS,9aR)-2-methoxy-3a-methyl-2,3,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-4-one | 118894-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,9aR)-2-methoxy-3a-methyl-2,3,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-4-one
• CAS: 118894-25-0；119007-34-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: HQQJVOXRWRCWPC-XEEJXUNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aR)-2-methoxy-3a-methyl-2,3,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-4-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,9aR)-3a-(methyl)octahydrocyclopentacyclooctene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  频哪醇封端的Prins环化立体选择性合成碳环系统

  摘要：

  描述了扩大碳环系统的Prins-频哪醇合成范围的研究。广泛地研究了通过环庚酮前体的环戊烷环的扩环来构建环戊环辛酮，以及相关的包含更大环的双环酮的合成。研究了无环烯基缩醛的Prins-频哪醇反应，以了解环扩大的环戊烷环化过程中固有的立体化学控制元素。本报告中描述的碳环结构的结果通过我们最近开发的用于描述四氢呋喃的Prins-频哪醇结构的机理分析得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00658-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-cycloheptanone 在 咪唑 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,9aR)-2-methoxy-3a-methyl-2,3,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  频哪醇封端的Prins环化立体选择性合成碳环系统

  摘要：

  描述了扩大碳环系统的Prins-频哪醇合成范围的研究。广泛地研究了通过环庚酮前体的环戊烷环的扩环来构建环戊环辛酮，以及相关的包含更大环的双环酮的合成。研究了无环烯基缩醛的Prins-频哪醇反应，以了解环扩大的环戊烷环化过程中固有的立体化学控制元素。本报告中描述的碳环结构的结果通过我们最近开发的用于描述四氢呋喃的Prins-频哪醇结构的机理分析得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00658-0

文献信息

• Stereocontrolled construction of carbocyclic rings by sequential cationic cyclization-pinacol rearrangements
  作者：Gavin C. Hirst、Paul N. Howard、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00186a065

  日期：1989.2