2'-hydroxyisoflavan | 28238-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-hydroxyisoflavan
• 英文别名: Dihydro-pterocarpan；2-chroman-3-yl-phenol；2-(3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)phenol
• CAS: 28238-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RSLCLTIWJWTUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Chromanocumaran 以 甲醇 为溶剂， 以33.7%的产率得到2'-hydroxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  pt果和异黄烷的一些光化学和氧化转化：异黄烷环化为的结构功能要求

  摘要：

  翼果烷在甲醇或乙酸中的光解提供了通过C环裂变和溶剂解获得4-官能化2'-羟基-3,4-反-异黄酮的第一个通用方法，也是直接方法。自发再循环到罗汉果烷受功能依赖因素的控制，例如有效的4位碳负离子的离域作用和醌-甲基化物中间体的形成。在分离的情况下，在8，9-亚甲基二氧基环系统裂变后，通过溶剂分解也可将光还原为异黄烷或形成8-羟基-9-甲氧基甲氧基翼果烷。在甲醇中用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌将2'，7-二羟基异黄酮氧化为翼果烷的方法可能是通过不稳定的醌甲基化物或通过氢化物提取后的4-碳酸化中间体。然而，合适的2'-羟基-4'-甲氧基二取代提供了在氧化条件下B环的选择性芳族甲氧基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19810002684

文献信息

• Isoflavonoid methylation enzyme
  申请人：Dixon A. Richard

  公开号：US20050150010A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Methods of genetically manipulating biology active 4′-O-methylated isoflavonoids have been found based upon the regiospecifity of isoflavone 7-OMT in vivo. Upon transformation and expression of an isoflavonoid O-methyltransferase gene, up-regulation of IOMT in the transgenic plants can be used to increase the accumulation of 4′-O-methylated isoflavonoid phytolalexins, providing for increased disease resistance to the plant. Similar methods can be used to increase accumulation of 4′-O-methylated isoflavonoid nutraceuticals in plants. For down-regulation of IOMT in plants that naturally make 4′O-isoflavonoid phytoalexins and 4′-O-methylated isoflavonoid nutraceuticals, IOMT gene sequences can be transformed in the antisense orientation.

  根据异黄酮 7-OMT 在体内的专一性，人们发现了从基因上操纵具有生物活性的 4′-O-甲基化异黄酮的方法。在转化和表达异黄酮 O-甲基转移酶基因后，转基因植物中 IOMT 的上调可用于增加 4′-O-甲基化异黄酮植物毒素的积累，从而提高植物的抗病性。类似的方法也可用于增加植物中 4′-O-甲基化异黄酮类营养保健品的积累。为了下调天然制造 4′O-异黄酮植物黄酮素和 4′-O-甲基化异黄酮保健品的植物中的 IOMT，可以反义方向转化 IOMT 基因序列。
• ISOFLAVONOID METHYLATION ENZYME
  申请人：The Samuel Roberts Noble Foundation, Inc.

  公开号：EP1183376A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6878859B1
  申请人：——

  公开号：US6878859B1

  公开（公告）日：2005-04-12
• US7432425B2
  申请人：——

  公开号：US7432425B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• [EN] ISOFLAVONOID METHYLATION ENZYME<br/>[FR] ENZYME DE METHYLATION DU GROUPE DES ISOFLAVONOIDES
  申请人：SAMUEL ROBERTS NOBLE FOUND INC

  公开号：WO2000071736A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  Methods of genetically manipulating biologically active 4'-O-methylated isoflavonoids have been found based upon the regiospecifity of isoflavone 7-OMT in vivo. Upon transformation and expression of an isoflavonoid O-methyltransferase gene, up-regulation of IOMT in the transgenic plants can be used to increase the accumulation of 4'-O-methylated isoflavonoid phytolalexins, providing for increased disease resistance to the plant. Similar methods can be used to increase accumulation of 4'-O-methylated isoflavonoid nutraceuticals in plants. For down-regulation of IOMT in plants that naturally make 4'O-isoflavonoid phytoalexins and 4'-O-methylated isoflavonoid nutraceuticals, IOMT gene sequences can be transformed in the antisense orientation.