1-(8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone | 1374606-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]ethanone
• CAS: 1374606-78-6
• 化学式: C₁₇H₂₄BNO₃
• 分子量: 301.193
• InChiKey: WVDAHBBNVIYJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰-1,2,3,4-四氢喹啉 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到1-(8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed monoselective C–H borylation of acetanilides under acidic conditions

  摘要：

  开发了一种实用的钯催化反应，以在酸性条件下实现乙酰苯胺的C–H活化/C–B交叉耦合。该新反应表现出良好的官能团耐受性和优异的单一选择性。这种C–H硼化方法可能为将C–H结构转化为多种其他类型的键提供了一种普遍适用的途径。

  DOI：

  10.1039/c2cc31737k