3-甲基四氢呋喃-3-甲酸乙酯 | 74785-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 3-甲基四氢呋喃-3-甲酸乙酯
• 英文名称: methyl 3-methyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Methyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-methyltetrahydrofuran-3-carboxylate；methyl 3-methyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 74785-96-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: OLEJMBKZVNRMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	α-Methoxycarbonyl-α-methyl-γ-butyrolacton	41255-44-1	C7H10O4	158.154
  3-甲基-5-氧代四氢呋喃-3-甲酸甲酯	methyl 3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate	29360-82-5	C7H10O4	158.154

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基四氢呋喃-3-甲酸乙酯 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以46%的产率得到3-甲基-5-氧代四氢呋喃-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific total synthesis of (.+-.)-methylenomycin A and its epimer, (.+-.)-epimethylenomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a037
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 甲基丙烯酸甲酯 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到3-甲基四氢呋喃-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的光化学脱羰：光谱学、计算模型和合成应用**

  摘要：

  在紫外线照射下，应变杂环酮通过 Norrish I 型机制排出一氧化碳。以这种方式形成的叶立德与多种双键环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215856

文献信息

• A stereospecific total synthesis of (.+-.)-methylenomycin A and its epimer, (.+-.)-epimethylenomycin A
  作者：Robert M. Scarborough、Bruce H. Toder、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00531a037

  日期：1980.5
• Photochemical Decarbonylation of Oxetanone and Azetidinone: Spectroscopy, Computational Models, and Synthetic Applications**
  作者：Manvendra Singh、Pawan Dhote、Daniel R. Johnson、Samuel Figueroa‐Lazú、Christopher G. Elles、Zarko Boskovic

  DOI：10.1002/anie.202215856

  日期：2023.1.16

  Upon irradiation with UV light, strained heterocyclic ketones expel carbon monoxide through a Norrish type I mechanism. Ylides formed in this way cyclize with a variety of double bonds.

  在紫外线照射下，应变杂环酮通过 Norrish I 型机制排出一氧化碳。以这种方式形成的叶立德与多种双键环化。