1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(methoxymethoxymethyl)-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal) | 116216-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(methoxymethoxymethyl)-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal)
• 英文别名: tert-butyl-[(1'S,5'S,9'R,10'R,12'S,13'R,16'R)-16'-ethenyl-13'-(methoxymethoxymethyl)-5',9'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-14-oxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-3-ene]-12'-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 116216-47-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₆Si
• 分子量: 534.809
• InChiKey: APQZLIQEOZTMPO-ZBYPAXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(methoxymethoxymethyl)-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal) 在 sodium hydroxide 、 thexylborane 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bruceantin precursor: 15-deoxybruceolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82238-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4a,4b,5,8,8a,9-octahydro-8aβ-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-7-methoxycarbonyl-1α,4aβ-dimethyl-8α-vinyl-2(1H)-phenanthrenone 2-(ethylene acetal) 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基二硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(methoxymethoxymethyl)-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-15-deoxybruceolide and conversion of (-)-15-deoxybruceolide into (-)-bruceantin: total synthesis of bruceantin
  作者：Makoto Sasaki、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1021/jo00289a027

  日期：1990.1
• SASAKI, MAKOTO;MURAE, TATSUSHI;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5953-5956
  作者：SASAKI, MAKOTO、MURAE, TATSUSHI、TAKAHASHI, TAKEYOSHI

  DOI：——

  日期：——